2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranose | 20770-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol
• CAS: 20770-84-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: WMFUDBIRODAAJN-DVPQLLMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranose 、 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于潜在糖苷酶抑制剂的三种新型支架的合成途径

  摘要：

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700333