N-ethyl-3,4,5-trimethoxybenzothioamide | 77663-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-ethyl-3,4,5-trimethoxybenzothioamide
• 英文别名: N-ethyl-3,4,5-trimethoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 77663-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: RSPPWIFAZGRJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 N-ethyl-3,4,5-trimethoxybenzothioamide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-ethyl-3,4,5,6-tetramethoxy-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-thione Derivatives by the Reaction of 2,N-Dilithiobenzamides with Carboxylic Esters

  摘要：

  An efficient one-pot method for the preparation of 2,3-disubstituted 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-thiones from secondary benzothioamides and carboxylic esters has been developed. Thus, the reaction of the starting thioamides with two equivalents of butyllithium generates the corresponding 2,N-dilithiobenzothioamides, which are then allowed to react with carboxylic esters to give the desired products. The similar preparation of 4- and 5-aza-analogues from 2(or 3)-bromopyridine-3(or 4)-carbothioamides, respectively, is also described.

  DOI：

  10.3987/com-18-13946
• 作为产物：
  描述：

  舒美吗啉 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-ethyl-3,4,5-trimethoxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硫代苯甲酰胺的研究，III：具有潜在抗分泌和抗溃疡活性的新型 3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰胺和相关硫代吗啉的合成

  摘要：

  作为合成新型抗分泌和抗溃疡烷氧基硫代苯甲酰胺项目的一部分，3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰胺 2 和 3 是三硫嗪的类似物，通过伯胺、无环仲胺和各种氨基酸与甲基 3 反应制备， 4,5-三甲氧基二硫代苯甲酸酯 (1a) 或 (3,4,5-三甲氧基硫代苯甲酰硫基) 乙酸 (1b)。一些烷氧基苯基链烷酸的硫代吗啉 7 是通过相应的酰胺或适当的酮通过 Willgerodt-Kindler 反应进行硫化而制备的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140204

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2-Substituted 1H-Isoindole-1,3(2H)-dithiones from Secondary Benzothioamides and Isothiocyanates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daiki Fujiwara、Miyuki Tanmatsu

  DOI：10.3987/com-18-13882

  日期：——

  The reaction of 2,N-dilithiobenzothioamides, generated from readily available secondary benzothioamides and two equivalents of butyllithium, with isothiocyanates, followed by aqueous workup, gives the corresponding N-1,N-2-disubstituted benzene-1,2-dicarbothioamides, which undergo intramolecular attack of one of the thioamide nitrogen on the adjacent thiocarbonyl moiety with loss of primary amines to provide 2-substituted 1H-isoindole-1,3(2H)-dithiones.
• FARINA C.; PELLEGATA R.; PINZA M.; PIFFERI G., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 2, 108-117
  作者：FARINA C.、 PELLEGATA R.、 PINZA M.、 PIFFERI G.

  DOI：——

  日期：——