10-benzyloxy-ginkgolide C | 502421-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 10-benzyloxy-ginkgolide C
• 英文别名: 10-O-benzyl ginkgolide C；10-O-benzyl-ginkgolide C；10-benzyloxy-GC
• CAS: 502421-88-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₁
• 分子量: 530.529
• InChiKey: YPOMAFCMSAKBRX-XINISYLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzyloxy-ginkgolide C 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到1,3,7,10-Tetrahydroxyginkgolid
  参考文献：
  名称：

  Isolation of ginkgolides A, B, C, J and bilobalide from G. biloba extracts

  摘要：

  Ginkgolides A, B, C and J, together with bilobalide, are unique terpenoid components of the Ginkgo biloba tree. Due to similar chemical properties, their separation is quite tedious. We have developed an efficient and rapid protocol for separation of individual ginkgolides and bilobalide from G. biloba extracts. The procedure takes advantage of enhanced susceptibility of ginkgolides B and C to benzylation and the ease of separation of these products from ginkgolides A and J which do not react. The protocol is applicable to the previously reported enriched extracts prepared from G. biloba leaves. A single chromatographic step prior to benzylation provides bilobalide and mixture of ginkgolides A, B, C, and J. After benzylation, the individual ginkgolides are separated by chromatography. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.08.026
• 作为产物：
  描述：

  1-N-[(1S,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-1-[(2S)-3-oxo-4-[(2-phenylphenyl)methyl]piperazin-2-yl]propan-2-yl]-5-methyl-3-N,3-N-dipropylbenzene-1,3-dicarboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-benzyloxy-ginkgolide C
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DERIVATIVES OF GINKGOLIDE C
  [FR] SYNTHESE DE DERIVES DE GINKGOLIDE C

  摘要：

  公开号：

  WO2005021496A3

文献信息

• Ginkgolides and Glycine Receptors: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Stanislav Jaracz、Koji Nakanishi、Anders A. Jensen、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1002/chem.200305473

  日期：2004.3.19

  activating factor receptor (PAFR), it has recently been shown that native ginkgolides are potent and selective antagonists of the inhibitory glycine receptor. Forty new ginkgolide derivatives have been prepared in good to high yields on milligram scales and investigated for their antagonistic properties at homomeric alpha 1 glycine receptors, thus providing the first structure-activity relationship study of

  银杏树中的银杏内酯是具有由六个五元环和一个独特的tBu组组成的笼状结构的二萜。它们发挥多种生物学特性。除了是血小板活化因子受体（PAFR）的拮抗剂之外，最近还显示天然银杏内酯是抑制性甘氨酸受体的有效和选择性拮抗剂。已经制备了四十种新的银杏内酯衍生物，其以毫克规模良好至高收率，并研究了它们对同型α1甘氨酸受体的拮抗特性，从而首次提供了银杏内酯在甘氨酸受体上的结构-活性关系研究。高通量筛选分析表明，天然银杏内酯C是最有效的配体，
• Preparation of 7-Substituted Ginkgolide Derivatives:  Potent Platelet Activating Factor (PAF) Receptor Antagonists
  作者：Stine Byskov Vogensen、Kristian Strømgaard、Hideo Shindou、Stanislav Jaracz、Makiko Suehiro、Satoshi Ishii、Takao Shimizu、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/jm0203985

  日期：2003.2.1

  ginkgolide B did not lead to the expected products, but gave rise to two unprecedented ginkgolide derivatives, one with a novel rearranged skeleton. Furthermore, standard reduction of 7alpha-azido ginkgolide B did not give the expected primary amine, but instead yielded alkylated amines depending on the solvent employed. Pharmacological testing with cloned PAF receptors showed that ginkgolides with 7alpha-substitutents

  银杏内酯是银杏叶提取物的结构独特成分，并且是血小板活化因子（PAF）受体的已知拮抗剂。由于存在7beta-OH，银杏内酯C作为PAF受体拮抗剂的功效比银杏内酯B低25倍。最近，我们发现7alpha-氟银杏内酯B与银杏内酯B等价，强调了银杏内酯的7位对PAF受体活性至关重要。本文中，我们描述了一系列银杏内酯B衍生物的合成，这些衍生物在7位上有修饰，并且如通过克隆的PAF受体测定的那样，对这些衍生物进行了药理学评估。在两种情况下，对7β-O-三氟甲磺酸银杏内酯B的亲核攻击并未产生预期的产物，但产生了两种前所未有的银杏内酯衍生物，其中一种具有新颖的重排骨架。此外，标准还原7α-叠氮基银杏内酯B不能得到预期的伯胺，而是根据所使用的溶剂产生烷基化胺。用克隆的PAF受体进行药理学测试表明，与7β取代基相比，具有7α取代基的银杏内酯具有更高的亲和力，特别是7α-氯银杏内酯B（迄今为止描述的最有效的非芳族