3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethoxymethyl)uridine | 1426132-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethoxymethyl)uridine
• 英文别名: EMM U-1；3-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxymethoxymethoxy]propanenitrile
• CAS: 1426132-39-9
• 化学式: C₂₆H₄₅N₃O₉Si₂
• 分子量: 599.829
• InChiKey: CYIARIWMPXWIKW-WJNCPCKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethoxymethyl)uridine 在 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethoxymethyl)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATES FOR PRODUCING NUCLEIC ACIDS

  摘要：

  公开号：

  EP2749565B1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethoxymethyl methylthiomethyl ether 、 3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethoxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUND

  摘要：

  一种制备由式（3）表示的糖苷化合物的方法，包括在氧化剂和酸的存在下，将由式（1）表示的糖苷化合物与由式（2）表示的醚化合物反应，以制备由式（3）表示的糖苷化合物，其中将氧化剂加入到反应体系中，然后加入酸，其中B代表可能选择性地用酰基或尿嘧啶基替代的胞嘧啶基，R1代表C1至C6烷基或苯基，n为0或1，其中氧化剂选自N-卤代琥珀酰亚胺和N-卤代海达噻嗪，酸选自全氟烷基羧酸、烷基磺酸、芳基磺酸、全氟烷基磺酸及其盐，以及任何这些的组合，可提供高纯度的所需化合物的合成。

  公开号：

  US20210355153A1

文献信息

• NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATES FOR PRODUCING NUCLEIC ACIDS
  申请人：BONAC CORPORATION

  公开号：EP2749565B1

  公开（公告）日：2017-05-31
• METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20210355153A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  A process for preparing a glycoside compound represented by formula (3), which includes reacting a glycoside compound represented by formula (1) with an ether compound represented. by formula (2) in the presence of an. oxidizing agent and an acid to prepare a glycoside compound represented by formula (3), where the oxidizing agent is added to a reaction system, followed by adding an acid thereto, where B a represents a cytosine group which may be optionally substituted with acyl group, or an uracil group, R 1 represents a C1 to C6 alkyl group or a phenyl group, and n is 0 or 1, where an oxidizing agent is selected from N-halogenated succinimide and N-halogenated hydantoin, and an acid is selected from perfluoroalkylcarboxylic acid, alkylsulfonic acid, arylsulfonic acid, periluoroalkylsulfonic acid, and salts thereof, and any combinations thereof, which can provide a synthesis of a desired compound with high purity.

  一种制备由式（3）表示的糖苷化合物的方法，包括在氧化剂和酸的存在下，将由式（1）表示的糖苷化合物与由式（2）表示的醚化合物反应，以制备由式（3）表示的糖苷化合物，其中将氧化剂加入到反应体系中，然后加入酸，其中B代表可能选择性地用酰基或尿嘧啶基替代的胞嘧啶基，R1代表C1至C6烷基或苯基，n为0或1，其中氧化剂选自N-卤代琥珀酰亚胺和N-卤代海达噻嗪，酸选自全氟烷基羧酸、烷基磺酸、芳基磺酸、全氟烷基磺酸及其盐，以及任何这些的组合，可提供高纯度的所需化合物的合成。