(4arH)-3-Oxo-5.5.8at-trimethyl-1t-methoxy-carbonyl-decalin | 97317-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4arH)-3-Oxo-5.5.8at-trimethyl-1t-methoxy-carbonyl-decalin
• 英文别名: (4aS)-5,5,8a-trimethyl-3-oxo-(4ar,8at)-decahydro-[1t]naphthoic acid methyl ester；(4aS)-5,5,8a-Trimethyl-3-oxo-(4ar,8at)-decahydro-[1t]naphthoesaeure-methylester；methyl (1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-3-oxo-2,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 97317-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: GWHORBIZLDMFFI-TYNCELHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4arH)-3-Oxo-5.5.8at-trimethyl-1t-methoxy-carbonyl-decalin 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 dimethyl (4aRS,5SR,8aRS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An alternative Route to (±)-Warburganal Synthon

  摘要：

  The transformation of the ketone (1) to the unsaturated diester (11) a potential intermediate for the warburganal (12) is described. The Wittig reaction of theketone (1) with methylenelriphenylphosphorane afforded the olefin (2) which reacts with Woodward's reagent (MeCOOAg, I-2 and MeCOOH and H2O) to give the diol (13). This on heating with dimethylsulfoxide afforded the tetralin (14).

  DOI：

  10.1080/00397910008087060
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 sodium amide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4arH)-3-Oxo-5.5.8at-trimethyl-1t-methoxy-carbonyl-decalin
  参考文献：
  名称：

  An alternative Route to (±)-Warburganal Synthon

  摘要：

  The transformation of the ketone (1) to the unsaturated diester (11) a potential intermediate for the warburganal (12) is described. The Wittig reaction of theketone (1) with methylenelriphenylphosphorane afforded the olefin (2) which reacts with Woodward's reagent (MeCOOAg, I-2 and MeCOOH and H2O) to give the diol (13). This on heating with dimethylsulfoxide afforded the tetralin (14).

  DOI：

  10.1080/00397910008087060

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 193. Mitteilung. Über die konfigurative Verknüpfung des Lanostadienols mit cyclischen Diterpenen und Triterpenen
  作者：E. Kyburz、B. Riniker、H. R. Schenk、H. Heusser、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19530360727

  日期：——

  Durch Abbau des Lanostadienols (I) wurde eine bicyclische C14-Säure (VIII) hergestellt, die noch die ursprüngliche Konfiguration der Verknüpfungsstellen der ersten beiden Ringe aufweist. Dieselbe Säure konnte auch durch Abbau des bicyclischen Diterpenalkohols Manool (IX) hergestellt werden. Durch diese Verknüpfung ist die stereochemische Identität des als Bezugssystem dienenden asymmetrischen Kohlenstoffatoms

  Durch Abbau des Lanostadienols（I）wine de eine bicyclische C 14- Säure（VIII）hergestellt，notch dieursprünglicheKonfiguration derVerknüpfungsstellender ersten beiden Ringe aufweist。DieselbeSäurekonnte auch durch Abbau des bicyclischen Diterpenalkohols Manool（IX）hergestellt werden。杜塞尔多夫化学研究所确定了立体化学鉴定体系，杜绝了不对称现象。10镧系双烯醇和二环戊二烯二萜烯化合物被三环戊二烯封端。