3-chloro-8-methylphenanthridin-6(5H)-one | 1447259-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-8-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 3-chloro-8-methyl-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 1447259-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: ZELWULIWQMFBMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到3-chloro-8-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenanthridin-6(5H)-ones via Copper-Catalyzed Cyclization of 2-Phenylbenzamides

  摘要：

  Synthesis of phenanthridin-6(5H)-ones was achieved via copper-catalyzed cyclization of 2-phenylbenzamides using air as the oxidant and KOt-Bu as the base. It was discovered that, besides Ph3P, other ligands such as 1,10-phenanthroline, TMEDA as well as L-proline could also be used as the ligand to effect the transformation.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316898

文献信息

• Organocatalyst in Direct C(_sp²)–H Arylation of Unactivated Arenes: [1-(2-Hydroxyethyl)-piperazine]-Catalyzed <i>Inter</i>-/<i>Intra</i>-molecular C–H Bond Activation
  作者：Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01019

  日期：2020.6.19

  promotes both inter- and intra-molecular direct C(sp2)–H arylations of unactivated arenes in the presence of potassium tert-butoxide. While the inter-molecular C–H arylation of unactivated benzenes with aryl halides (Ar–X; X = I, Br, Cl) toward biaryl syntheses underwent smoothly in the presence of only 10 mol % organocatalyst, the intra-molecular C–H arylation catalytic system composed of 40 mol % each

  本文介绍的1-（2-羟乙基） -哌嗪的标识为一个新的，高性价比的，高效率的有机催化剂，其促进两者间-和内-分子直接C（SP 2）在未活化的芳烃的芳基化-H叔丁醇钾的存在。当未活化的苯与芳基卤化物（Ar–X； X = I，Br，Cl）朝联芳基合成的分子间C–H芳基化在仅有10 mol％有机催化剂存在下顺利进行，而分子内C–H芳基化催化体系，分别由40摩尔％的催化剂和添加剂（4-二甲基氨基吡啶（DMAP））组成。新型催化剂还能够同时在一个锅中同时进行分子间和分子内直接芳基化。机理研究证实了芳基自由基阴离子的参与，并通过单电子转移（SET）机制进行。较大的底物范围，较高的官能团耐受性，竞争实验，克级合成和动力学研究进一步凸显了该方法的重要性和通用性以及新催化剂的相容性。据我们所知，这是关于任何有机催化剂的第一份报告，该报告以单一形式详细报告了未活化芳烃的分子间和分子内直接C（SP 2）-H芳基化反应。