2-(1-ethylpropylidene)-4-(2-methyl-3-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofuran-5-yl)cyclopent-3-enone | 1225232-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-ethylpropylidene)-4-(2-methyl-3-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofuran-5-yl)cyclopent-3-enone
• CAS: 1225232-98-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: SCPQZUAISWVWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-(5-ethyl-1,3,4-heptatrien-2-yl)-2-methyl-3-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofuran 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(1-ethylpropylidene)-4-(2-methyl-3-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofuran-5-yl)cyclopent-3-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-烯丙基乙酰乙酸酯和碳酸炔丙酯合成1,3,4-烷基三烯-2-基二氢呋喃及其在合成多取代的二氢呋喃基环戊烯酮中的应用

  摘要：

  报道了一种通过高化学和区域选择性钯（0）催化2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸与炔丙基碳酸酯的偶合-环化反应生产1,3,4-烷基三烯-2-基二氢呋喃的有效途径。反应在中性条件下顺利进行，得到具有1,3,4-三烯基取代基的O-攻击的五元产物，收率很高，而且收率极好。该产品可在环境条件下通过催化Pauson-Khand反应有效地用于合成多取代的2-（二氢呋喃基）环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.030