2-hydroxyphenyl hept-2-ynyl sulfide | 210350-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-hydroxyphenyl hept-2-ynyl sulfide
• 英文别名: hydroxyphenylheptynylsulfide；Phenol, 2-(2-heptynylthio)-；2-hept-2-ynylsulfanylphenol
• CAS: 210350-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: TYUMHLYBQBYJTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]acetic acid 、 2-hydroxyphenyl hept-2-ynyl sulfide 生成 (11)C-APHS
  参考文献：
  名称：

  COX-2-targeted imaging agents

  摘要：

  目前公开的主题提供了一种合成放射性成像试剂的方法，通过将COX-2选择性配体与含有可检测基团的化合物反应，其中COX-2选择性配体是非甾体抗炎药（NSAID）的衍生物，包括酯基或二级酰胺基团。还提供了使用该方法合成的组合物，以及使用目前公开的主题的组合物的方法。

  公开号：

  US20050002859A1
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 吡啶 、 四溴化碳 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxyphenyl hept-2-ynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氧基苯基烷基硫醚（一种新型的选择性COX-2灭活剂）对环氧合酶2（COX-2）进行共价修饰。

  摘要：

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，

  DOI：

  10.1021/jm980303s

文献信息

• SELECTIVE INHIBITORS OF PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE SYNTHASE-2
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：EP0958275A1

  公开（公告）日：1999-11-24
• EP0958275A4
  申请人：——

  公开号：EP0958275A4

  公开（公告）日：2004-12-01
• US5973191A
  申请人：——

  公开号：US5973191A

  公开（公告）日：1999-10-26
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE SYNTHASE-2<br/>[FR] INHIBITEURS SELECTIFS DE PROSTAGLANDINE ENDOPEROXYDE SYNTHASE-2
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：WO1998029382A1

  公开（公告）日：1998-07-09

  (EN) The present invention provides a compound of formula (I), wherein R is selected from the group consisting of CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, (CH2)3CH3, (CH2)4CH3, (CH2)5CH3, (CH2)6CH3, (CH2)2O(CH2)3CH3, CH2HC=CH(CH2)3CH3, CH2C$m(Z)C(CH2)3CH3, CCH2C$m(Z)C(CH2)2CH3, CH2C$m(Z)C-CCH2CH3, CH2C$m(Z)C-CH3 and CH2C$m(Z)CH; and R' is selected from the group consisting of CH3, CF3, CH2Cl and CH2Br or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof. Also provided is a method of inhibiting the synthesis of prostaglandin endoperoxide syntase-2 (PGHS-2) in a mammal.(FR) La présente invention concerne un composé de formule (I) dans laquelle R est sélectionné dans le groupe comprenant CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, (CH2)3CH3, (CH2)4CH3, (CH2)5CH3, (CH2)6CH3, (CH2)2O(CH2)3CH3, CH2HC=CH(CH2)3CH3, CH2C$m(Z)C(CH2)3CH3, CCH2C$m(Z)C(CH2)2CH3, CHC2C$m(Z)C-CCH2CH3, CH2C$m(Z)C-CH3, et CH2C$m(Z)CH; et R' est sélectionné dans le groupe comprenant CH3, CF3, CH2Cl et CH2Br ou un sel ou un hydrate pharmaceutiquement acceptable dudit composé. L'invention concerne également un procédé pour inhiber la synthèse de la prostaglandine endoperoxyde synthase-2 (PGHS-2) chez un mammifère.
• COX-2-targeted imaging agents
  申请人：Marnett J. Lawrence

  公开号：US20050002859A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The presently disclosed subject matter provides a method for synthesizing a radiological imaging agent by reacting a COX-2-selective ligand with a compound comprising a detectable group, wherein the COX-2-selective ligand is a derivative of a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) comprising an ester moiety or a secondary amide moiety. Also provided are compositions that are synthesized using the method, as well as methods of using the compositions of the presently disclosed subject matter.

  目前公开的主题提供了一种合成放射性成像试剂的方法，通过将COX-2选择性配体与含有可检测基团的化合物反应，其中COX-2选择性配体是非甾体抗炎药（NSAID）的衍生物，包括酯基或二级酰胺基团。还提供了使用该方法合成的组合物，以及使用目前公开的主题的组合物的方法。