2-(2-庚炔-1-基硫代)-苯酚 1-乙酸酯 | 209125-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-(2-庚炔-1-基硫代)-苯酚 1-乙酸酯
• 中文别名: 2-(2-庚炔-1-基硫代)-苯酚1-乙酸酯
• 英文名称: o-(acetoxy)phenyl hept-2-ynyl sulfide
• 英文别名: 2-(2-Heptynylthio)phenol Acetate；(2-hept-2-ynylsulfanylphenyl) acetate
• CAS: 209125-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S
• 分子量: 262.373
• InChiKey: GXMBHQRROXQUJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 吡啶 、 四溴化碳 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-庚炔-1-基硫代)-苯酚 1-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氧基苯基烷基硫醚（一种新型的选择性COX-2灭活剂）对环氧合酶2（COX-2）进行共价修饰。

  摘要：

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，

  DOI：

  10.1021/jm980303s

文献信息

• COX-2-targeted imaging agents
  申请人：Marnett J. Lawrence

  公开号：US20050002859A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The presently disclosed subject matter provides a method for synthesizing a radiological imaging agent by reacting a COX-2-selective ligand with a compound comprising a detectable group, wherein the COX-2-selective ligand is a derivative of a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) comprising an ester moiety or a secondary amide moiety. Also provided are compositions that are synthesized using the method, as well as methods of using the compositions of the presently disclosed subject matter.

  目前公开的主题提供了一种合成放射性成像试剂的方法，通过将COX-2选择性配体与含有可检测基团的化合物反应，其中COX-2选择性配体是非甾体抗炎药（NSAID）的衍生物，包括酯基或二级酰胺基团。还提供了使用该方法合成的组合物，以及使用目前公开的主题的组合物的方法。
• COX-2-TARGETED IMAGING AGENTS
  申请人：Marnett Lawrence J.

  公开号：US20090252678A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The presently disclosed subject matter provides a method for synthesizing a radiological imaging agent by reacting a COX-2-selective ligand with a compound comprising a detectable group, wherein the COX-2-selective ligand is a derivative of a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) comprising an ester moiety or a secondary amide moiety. Also provided are compositions that are synthesized using the method, as well as methods of using the compositions of the presently disclosed subject matter.

  目前公开的主题提供了一种通过将COX-2选择性配体与含有可检测基团的化合物反应来合成放射性成像剂的方法，其中COX-2选择性配体是非甾体抗炎药（NSAID）的衍生物，包括酯基或次级酰胺基团。还提供了使用该方法合成的组合物，以及使用目前公开的主题组合物的方法。
• Prevention of insulin-dependent diabetes, complications thereof, or allograft rejection by inhibition of cyclooxygenase-2 activity
  申请人：Oklahoma Medical Research Foundation

  公开号：US20030017148A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM) is an autoimmune disease believed to be caused by an inflammatory process in the pancreas leading to selective destruction of the &bgr; cells. Inducible cyclooxygenase (COX-2) is expressed under inflammatory conditions and its product prostaglandin E 2 (PGE 2 ) is an important inflammation mediator. Administration of the selective COX-2 inhibitor such as, e.g., NS-398 prevents the onset of diabetes in mice brought on by multiple low-doses of streptozotocin (STZ). Histological observations indicated that STZ-mediated destruction of &bgr; cells was prevented by NS-398 treatment. Delayed (day 3) administration of NS-398 was also protective in this model. These results demonstrate the critical importance of COX-2 activity in autoimmune destruction of &bgr; cells, and point to the fact that COX-2 inhibition should provide a preventive therapy against IDDM or other autoimmune problems, including allograft rejection. Inhibitors of NF-&kgr;B activation may also be used to prevent IDDM and allograft rejection.

  胰岛素依赖型糖尿病（IDDM）是一种自身免疫性疾病，据信是由胰腺炎症过程导致&bgr;细胞选择性破坏引起的。诱导环氧化酶（COX-2）在炎症条件下表达，其产物前列腺素 E 2 (PGE 2 是一种重要的炎症介质。服用选择性 COX-2 抑制剂（如 NS-398）可防止小鼠因多次服用低剂量链脲佐菌素（STZ）而引发糖尿病。组织学观察表明，NS-398 能防止 STZ 介导的 &bgr; 细胞破坏。延迟（第 3 天）服用 NS-398 对该模型也有保护作用。这些结果表明，COX-2 的活性在 &bgr; 细胞的自身免疫性破坏中至关重要，并指出抑制 COX-2 可为 IDDM 或其他自身免疫性问题（包括异体移植排斥反应）提供预防性疗法。NF-&kgr;B激活抑制剂也可用于预防IDDM和异体移植排斥反应。
• PREVENTION OF INSULIN-DEPENDENT DIABETES, COMPLICATIONS THEREOF, OR ALLOGRAFT REJECTION BY INHIBITION OF CYCLOOXYGENASE-2 ACTIVITY WITH NS398 OR PDTC
  申请人：Oklahoma Medical Research Foundation

  公开号：EP1282423A2

  公开（公告）日：2003-02-12
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC TARGETING OF COX-2
  申请人：Vanderbilt University Medical Center

  公开号：EP2040699A2

  公开（公告）日：2009-04-01