benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 79494-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl-2-acetamido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 79494-69-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: JSYJCGFYUNUNJO-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O--α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物作为亲核试剂在缀合物加成中制备山梨酸类似物

  摘要：

  通过共轭加成反应立体选择性地合成苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-3-O-[（S）-1-羧基-异丙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（15），起始苄基2-乙酰氨基-在相转移条件下6-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷（9）和巴豆酸乙酯。将二肽L-Ala-D-Glu（OMe）OMe与15偶联，得到化合物25的佐剂活性穆拉米二肽（MDP）类似物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80384-5
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-6-O-(苯基甲基)-3-O-2-丙烯-1-基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear and Branched Regioisomeric Chitooligosaccharides as Potential Mimetics of Natural Oligosaccharide Ligands of Natural Killer Cells NKR-P1 and CD69 Lectin Receptors

  摘要：

  制备了β(1→3)糖苷键的N-乙酰葡萄糖二聚体13的同分异构体和具有β(1→4)和β(1→3)糖苷键的分支寡糖25的类似物，作为天然寡糖配体激活自然杀伤细胞(NK细胞)的凝集素受体NKR-P1A和CD69的潜在模拟物进行测试。讨论了NKR-P1凝集素受体对其天然配体有效模拟物的结构要求。观察到分支三糖25与受体CD69的显著结合活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20041781

文献信息

• Regio- and stereoselective introduction of ether-linked carboxylic side chains into carbohydrates by conjugate addition reactions
  作者：Bernd Becker、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00063-9

  日期：1998.3

  By intermolecular conjugate addition a number of derivatives were obtained in which various carbohydrates ether-linked to β-hydroxy butyric acid represent the central structural elements. Their structures were assigned and a rationalisation for the regio- and stereoselective results proposed.

  通过分子间共轭物加成，获得了许多衍生物，其中以醚键连接至β-羟基丁酸的各种碳水化合物代表中心结构元素。分配了它们的结构，并提出了对区域和立体选择结果的合理化建议。
• Approaches to the selective benzylation of the primary hydroxyl group
  作者：N. V. Bovin、L. Yu. Musina、A. Ya. Khorlin

  DOI：10.1007/bf00953238

  日期：1986.3