5-[(1R)-1,2-O-isopropylideneglycol-1-yl]-3-ethoxycarbonyl-1,2,4-triazole | 240125-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(1R)-1,2-O-isopropylideneglycol-1-yl]-3-ethoxycarbonyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: ethyl 5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 240125-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: FWSUZNJVKIIVQZ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1R)-1,2-O-isopropylideneglycol-1-yl]-3-ethoxycarbonyl-1,2,4-triazole 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-[(1R)-glycol-1-yl]-3-ethoxycarbonyl-1-benzyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（2' - [R，4' - [R ）和（2'小号，4'小号）-1,3-二氧戊环基三唑Ç核苷

  摘要：

  考虑到1，3-二氧杂环戊基核苷和C-核苷的生物活性，已经合成了d-和l-1，3-二氧杂环戊基C-核苷作为潜在的抗病毒剂和/或抗癌剂。已经通过关键中间体5a和5b从d-和l-2,3-O-异亚丙基甘油醛开始，完成了四个新的光学纯的d-和l-1,3-二氧杂环戊基三唑C-核苷的不对称合成。根据NMR研究以及X射线晶体学研究明确地确定了合成化合物的立体化学归属。已经评估了合成的核苷抗HIV和乙型肝炎病毒的能力，但是未观察到明显的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00499-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxyoxalimidyl)-2-[(2R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropanoyl]hydrazine 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到5-[(1R)-1,2-O-isopropylideneglycol-1-yl]-3-ethoxycarbonyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（2' - [R，4' - [R ）和（2'小号，4'小号）-1,3-二氧戊环基三唑Ç核苷

  摘要：

  考虑到1，3-二氧杂环戊基核苷和C-核苷的生物活性，已经合成了d-和l-1，3-二氧杂环戊基C-核苷作为潜在的抗病毒剂和/或抗癌剂。已经通过关键中间体5a和5b从d-和l-2,3-O-异亚丙基甘油醛开始，完成了四个新的光学纯的d-和l-1,3-二氧杂环戊基三唑C-核苷的不对称合成。根据NMR研究以及X射线晶体学研究明确地确定了合成化合物的立体化学归属。已经评估了合成的核苷抗HIV和乙型肝炎病毒的能力，但是未观察到明显的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00499-8