Methyl 2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-α,β-D-manno-oct-2-ulofuranosonate | 73154-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-α,β-D-manno-oct-2-ulofuranosonate
• CAS: 73154-87-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₃
• 分子量: 462.408
• InChiKey: HSNZPJNXDMGUPU-ROYKXYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Methyl 2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-α,β-D-manno-oct-2-ulofuranosonate 、 丙酮 在 盐酸 、 copper(I) sulfate 、 乙酸甲酯 、 水 、 乙酰氯 作用下， 生成 Methyl (methyl 3-deoxy-7,8-O-isopropiledene-β-D-manno-oct-2-ulofuranosid)onate 、 Methyl (methyl 3-deoxy-7,8-O-isopropiledene-α-D-manno-oct-2-ulofuranosid)onate 、 Methyl (methyl 4-O-acetyl-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-β-D-manno-oct-2-ulofuranosid)onate 、 Methyl (methyl 4-O-acetyl-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulofuranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化乙酰化衍生物的溶剂分解合成甲基吡喃糖苷和3-脱氧-d-甘露聚糖-辛-2-磺酸的呋喃糖苷

  摘要：

  用回流的甲醇0.1 M氯化氢处理甲基2,4,5,7,8-戊基-O-乙酰基3-脱氧-α-D-甘露聚糖-辛基-2-氟吡喃磺酸或其甲酯h得到95％的甲基（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-辛基-2-氟吡喃糖苷）甲基酸酯。3-脱氧-D-甘露聚糖-辛-2-磺酸的甲酯的乙酰化（KDO）主要产生甲基2,4,6,7,8-五-O-乙酰基-3-脱氧-α，β- D-甘露聚糖-oct-2-ulofuranoso。在室温下用0.02M甲醇的甲醇溶液处理该混合物，得到（3-脱氧-α，β-D-甘露辛基-辛-2-氟呋喃糖苷）甲基丙烯酸酯和相应的4-乙酸酯，其通过反相柱分离。的7,8-O-异亚丙基衍生物的色谱分析。通过乙酰化得到异亚丙基的位置，得到甲基（甲基4，6-二-O-乙酰基-3-脱氧-7，8-O-异亚丙基-α，β-D-甘露聚糖-oct-2-ul呋喃糖苷）。呋喃糖异构体的主要区别在于J3,4值（α约为6.1 Hz，β约为2.2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85041-8