(R)-2,2-dimethyl-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane | 1416570-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• 英文别名: (2R)-2-ethenyl-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 1416570-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ULJHYUUCCUUAJQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(S)-3-(1,2-dibromoethyl)-2,2-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(2'-t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-pentane-2,3-diol 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-2,2-dimethyl-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v