adamantylboronic acid | 660427-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adamantylboronic acid
• 英文别名: (3r,5r,7r)-adamantan-1-ylboronic acid；adamantane-1-yl-boronic acid
• CAS: 660427-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₇BO₂
• 分子量: 180.055
• InChiKey: QGVQSUJPMRFLRO-CHIWXEEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantylboronic acid 在 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过氧化氢的可见光介导的有机氧化合物的好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02095
• 作为产物：
  描述：

  四羟基二硼 、 C₁₉H₁₉NO₄ 在 邻苯二酚 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 adamantylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与次硼酸的光诱导脱羧硼基化

  摘要：

  我们开发了一种可见光驱动的光化学转化，其中在没有儿茶酚和任何添加的光催化剂的情况下，活化的伯、仲和叔烷基羧酸转化为相应的硼酸酯。该过程依赖于连二硼酸和烷基羧酸氧化还原活性酯的利用，以确保过程简单且经济。量子化学计算和机理考虑为光化学硼化反应的机理提供了更深入的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00511

文献信息

• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• 具有改善的发光特性的有机化合物、含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置
  申请人：乐金显示有限公司

  公开号：CN112442015A

  公开（公告）日：2021-03-05

  本公开涉及具有改善的发光特性的有机化合物、含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置，所述有机化合物具有以下结构。所述有机化合物为具有p型部分和n型部分二者的双极性化合物，并且具有高能级、大能带隙和改善的热稳定性。将所述有机化合物施加到OLED的发光层中使得空穴和电子在发光材料层的整个区域处复合，从而提高OLED的发光效率和发光寿命。
• 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
  申请人：陕西莱特迈思光电材料有限公司

  公开号：CN114181166B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本申请涉及一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置。本申请的有机化合物结构式如化学式1表示，所述有机化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。#imgabs0#
• Alkylboronic acids as alkylating agents: photoredox-catalyzed alkylation reactions assisted by K₃PO₄
  作者：Fuyang Yue、Henan Ma、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jianyang Dong、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2sc05521j

  日期：——

  alkylboronic acids in organic synthesis, their utility as alkyl radical precursors in visible-light-induced photocatalytic reactions is limited by their high oxidation potentials. In this study, we demonstrated that an inorganophosphorus compound can modulate the oxidation potentials of alkylboronic acids so that they can act as alkyl radical precursors. We propose a mechanism based on the results of fluorescence

  尽管烷基硼酸在有机合成中无处不在，但它们在可见光诱导的光催化反应中作为烷基自由基前体的用途受到其高氧化电位的限制。在这项研究中，我们证明了一种无机磷化合物可以调节烷基硼酸的氧化电位，使其可以作为烷基自由基前体。我们根据荧光猝灭实验、电化学实验、 11 B 和31的结果提出了一种机制P NMR 光谱和其他技术。此外，我们描述了一种简单可靠的烷基化方法，该方法具有良好的官能团耐受性，可用于直接 C-B 氯化、氰化、乙烯基化、炔基化和烯丙基化，以及衍生药物分子的后期功能化。值得注意的是，烷基硼酸可以在硼频哪醇酯的存在下被选择性地激活。
• Photoredox Catalytic Installation of an Alkyl/Aryl Side Chain and Deuterium into (<i>S</i>)-Methyleneoxazolidinone: Synthesis of Enantioenriched α-Deuterated α-Amino Acid Derivatives
  作者：Yue Dong、Xiang Meng、Giri Gnawali、Mengyang Chang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01760

  日期：2023.6.30

  method has been established for the installation of both aliphatic and aromatic side chains and the introduction of deuterium into the chiral methyleneoxazolidinone simultaneously. Efficient coupling of readily available boronic acids with the chiral auxiliary delivers structurally diverse α-deuterated α-amino acid derivatives with a high level of diastereoselectivity and deuteration.

  建立了一种光氧化还原催化不对称方法，同时在手性亚甲基恶唑烷酮中安装脂肪族和芳香族侧链并引入氘。容易获得的硼酸与手性助剂的有效偶联可产生结构多样的 α-氘代 α-氨基酸衍生物，具有高水平的非对映选择性和氘化。