2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridin-6-ol | 4562-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridin-6-ol
• 英文别名: 2-methyl-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one；6-Oxo-2-methyl-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin；2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 4562-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: RMDCJLPCXCIQLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C
• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridin-6-ol 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 1,10-菲罗啉 、 六氟磷酸银 、 (3aR)-8-((1,10-phenanthrolin-4-yl)ethynyl)octahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以66%的产率得到(S)-N-(2-methyl-6-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridin-7-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有氢键位点的手性菲咯啉配体：在亚甲基的对映选择性胺化中的应用

  摘要：

  据报道，在各种喹诺酮类和吡啶酮类的脂肪族 C3 取代基上发生了银催化的胺化。CH 活化反应以高位点和对映选择性进行（14 个实例，83-97% ee）。其成功的关键是使用手性菲咯啉配体，该配体通过乙炔基接头连接到八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 的 8 位。AgPF6 (10 mol%) 作为银源，PhI=NNs 作为氮烯前体，1,10-菲咯啉作为配体。反应结果可以通过假设在氢键银络合物中插入氮烯 CH 来理解，其中单个 CH 键暴露于催化反应中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02803
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以2%的产率得到2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  具有氢键位点的手性菲咯啉配体：在亚甲基的对映选择性胺化中的应用

  摘要：

  据报道，在各种喹诺酮类和吡啶酮类的脂肪族 C3 取代基上发生了银催化的胺化。CH 活化反应以高位点和对映选择性进行（14 个实例，83-97% ee）。其成功的关键是使用手性菲咯啉配体，该配体通过乙炔基接头连接到八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 的 8 位。AgPF6 (10 mol%) 作为银源，PhI=NNs 作为氮烯前体，1,10-菲咯啉作为配体。反应结果可以通过假设在氢键银络合物中插入氮烯 CH 来理解，其中单个 CH 键暴露于催化反应中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02803

文献信息

• Sen; Basu, Journal of the Indian Chemical Society, 1929, vol. 6, p. 313
  作者：Sen、Basu

  DOI：——

  日期：——