7-[(E)-2-(phenyl)vinyl]-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 65963-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-[(E)-2-(phenyl)vinyl]-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-7-styryl-imidazo[1,2-a]pyridine；2-phenyl-7-[(E)-2-phenylethenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 65963-94-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: AILMRQSLJJXBRW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-[(E)-2-(phenyl)vinyl]-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  荧光芳基苯乙烯基咪唑并[1,2-a]吡啶基供体-发色团的合成及光物理性质

  摘要：

  合成了一系列新颖的荧光芳基苯乙烯基咪唑并[1,2-a]吡啶，并对其进行了充分表征。如1 H NMR光谱法明确显示的，所有苯乙烯基衍生物具有乙烯基双键的E-构型。观察到，E异构体在固态下是稳定的。然而，具有强供电子二烷基氨基取代基的衍生物经历了部分E - Z在室温下在溶液中异构化。苯乙烯基衍生物在紫外线或可见光区域吸收并发出中等斯托克斯位移的光。这些化合物表现出氟溶剂变色，即发射带随着溶剂极性的增加而红移。而且，由于咪唑并[1,2-a]吡啶环的氮原子的质子化增加了π系统的供体-受体相互作用，因此，苯乙烯基衍生物的吸收和发射性质在酸化后会急剧变化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.09.016

文献信息

• US7714319B2
  申请人：——

  公开号：US7714319B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• Synthesis and photophysical properties of fluorescent arylstyrylimidazo[1,2-a]pyridine-based donor-acceptor chromophores
  作者：Zeynel Seferoğlu、Heiko Ihmels、Ertan Şahin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.09.016

  日期：2015.2

  temperature. The styryl derivatives absorb in the UV or visible region and emit light with moderate Stokes shifts. These compounds exhibit fluorosolvatochromism, namely the emission band is red shifted with increasing solvent polarity. Moreover, the absorption and emission properties of the styryl derivatives change drastically upon acidification, as the protonation of the nitrogen atoms of the imidazo[1

  合成了一系列新颖的荧光芳基苯乙烯基咪唑并[1,2-a]吡啶，并对其进行了充分表征。如1 H NMR光谱法明确显示的，所有苯乙烯基衍生物具有乙烯基双键的E-构型。观察到，E异构体在固态下是稳定的。然而，具有强供电子二烷基氨基取代基的衍生物经历了部分E - Z在室温下在溶液中异构化。苯乙烯基衍生物在紫外线或可见光区域吸收并发出中等斯托克斯位移的光。这些化合物表现出氟溶剂变色，即发射带随着溶剂极性的增加而红移。而且，由于咪唑并[1,2-a]吡啶环的氮原子的质子化增加了π系统的供体-受体相互作用，因此，苯乙烯基衍生物的吸收和发射性质在酸化后会急剧变化。