(2'R,3S)-diethyl 1-(benzyloxy)-6-methoxy-2'-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5',5'-dicarboxylate | 1291103-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,3S)-diethyl 1-(benzyloxy)-6-methoxy-2'-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5',5'-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3S,5'R)-6-methoxy-5'-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxo-1-phenylmethoxyspiro[indole-3,4'-pyrrolidine]-2',2'-dicarboxylate
• CAS: 1291103-95-1
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₇
• 分子量: 522.598
• InChiKey: WGPOBAATYCEOHP-YWEHKCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3S)-diethyl 1-(benzyloxy)-6-methoxy-2'-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5',5'-dicarboxylate 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(2'R,3S)-diethyl 6-methoxy-2'-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetic Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide to Methyl 2-(2-Nitrophenyl)acrylate for the Synthesis of Diastereoisomers of Spirotryprostatin A

  摘要：

  The total synthesis of two diastereomers of spirotryprostatin A has been established starting with an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of methyl 2-(2-nitrophenyl)acrylate with azomethine ylides catalyzed by a Bronsted acid.

  DOI：

  10.1021/ol200652j
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲醚 在 聚合甲醛 、 C₄₂H₂₈O₉P₂ 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 (2'R,3S)-diethyl 1-(benzyloxy)-6-methoxy-2'-(2-methylprop-1-enyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetic Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide to Methyl 2-(2-Nitrophenyl)acrylate for the Synthesis of Diastereoisomers of Spirotryprostatin A

  摘要：

  The total synthesis of two diastereomers of spirotryprostatin A has been established starting with an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of methyl 2-(2-nitrophenyl)acrylate with azomethine ylides catalyzed by a Bronsted acid.

  DOI：

  10.1021/ol200652j

文献信息

• Asymmetic Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide to Methyl 2-(2-Nitrophenyl)acrylate for the Synthesis of Diastereoisomers of Spirotryprostatin A
  作者：Mou-Nuo Cheng、Hao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol200652j

  日期：2011.5.6

  The total synthesis of two diastereomers of spirotryprostatin A has been established starting with an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of methyl 2-(2-nitrophenyl)acrylate with azomethine ylides catalyzed by a Bronsted acid.