(3R,4R,5S)-5-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3-hydroxy-4-(tris-methylsulfanyl-methyl)-dihydro-furan-2-one | 112031-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3-hydroxy-4-(tris-methylsulfanyl-methyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 112031-70-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅S₃
• 分子量: 396.593
• InChiKey: OAKHTOAXQAQGQX-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3-hydroxy-4-(tris-methylsulfanyl-methyl)-dihydro-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(2R,3S,4S)-5-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(tris-methylsulfanyl-methyl)-pentane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  多烯和相关抗生素的方法学-来自一个共同祖先的两性霉素B手性结构单元的对映体特异性合成：C 14 –C 20和C 32 –C 38片段

  摘要：

  两性霉素B的C 14 –C 20和C 32 –C 38片段对应的结构单元是从单个手性祖细胞合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95311-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4-(tris-methylsulfanyl-methyl)-dihydro-furan-2-one 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (3R,4R,5S)-5-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3-hydroxy-4-(tris-methylsulfanyl-methyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多烯和相关抗生素的方法学-来自一个共同祖先的两性霉素B手性结构单元的对映体特异性合成：C 14 –C 20和C 32 –C 38片段

  摘要：

  两性霉素B的C 14 –C 20和C 32 –C 38片段对应的结构单元是从单个手性祖细胞合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95311-5