3,3-dimethylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one | 16957-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 16957-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: NFLBHOZUIJXVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,3-dimethylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到3,3-Dimethyl-1-trimethylsilanyl-bicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]nonan-2-one体系中应变桥头烯醇醚的分离

  摘要：

  制备并表征了8-甲基-2-(三甲基甲硅烷氧基)三环[5.3.1.03,8]十一碳烯(11),这是双环[3.3.1]可分离应变桥头烯醇醚的第一个实例非二合一系统。11与亲电试剂的反应很容易发生在C-3桥头位置。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.121
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]nonan-2-one 、 碘甲烷 在 sodium amide 作用下， 生成 3,3-dimethylbicyclo<3.3.1>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  13C 磁共振研究。144. 双环 [3.3.1]- 和 [3.2.2]nonan-2-one 系统中 β-烯醇化的研究

  摘要：

  虽然 3,3-二甲基双环 [3.3.1]nonan-2-one (5) 在强碱性条件 (t-BuO−/t-BuOH/185 °C) 下稳定，但其异构体 3,3-二甲基双环 [3.2 .2]nonan-2-one (6)，慢慢转化为 5。同样，3,3-二甲基双环-[3.2.2]non-6-en-2-one (8b) 重排为 [3.3.1 ] 异构体，但后者不稳定。3,3-二甲基双环[3.3.1]non-6-en-2-one (7) 的实验表明，它被转化为五种化合物，其中没有一种是 8b。主要产物 8,8-二甲基双环 [4.3.0]non-1(6),-en-7-one (11) 产生于 β-烯醇重排。Enone 11 缓慢还原为顺式和反式 8,8-二甲基双环 [4.3.0]nonan-7-one，大概是通过单电子转移。单独使用 11 的实验表明 7 → 11 的 β-烯醇重排是单向的。Haller-Bauer

  DOI：

  10.1139/v93-146

文献信息

• WAKAMATSU KAZUMASA; TAN HIROAKI; BAN NORIKAZU; UCHIYAMA NAOTAKA; NIWA HAR+, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 121-122
  作者：WAKAMATSU KAZUMASA、 TAN HIROAKI、 BAN NORIKAZU、 UCHIYAMA NAOTAKA、 NIWA HAR+

  DOI：——

  日期：——