4-甲基-4-戊烯醛 | 3973-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-4-戊烯醛
• 英文名称: 4-methylpent-4-enal
• 英文别名: 4-methyl-4-pentenal
• CAS: 3973-43-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: XVMMYODWMBGAIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78°C (estimate)
• 沸点：
  123℃
• 密度：
  0.819
• 闪点：
  15℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 rac-8β-<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-1,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8aα-trimethylnaphthalin-1,4-dion
  参考文献：
  名称：

  A Radical-Polar Crossover Annulation To Access Terpenoid Motifs

  摘要：

  A new catalytic radical-polar crossover annulation between two unsaturated carbonyl compounds is described. The annulation proceeds under exceptionally mild conditions and provides direct and expedient access to complex terpenoid motifs. Application of this chemistry allows for synthesis of forskolin, a densely functionalized terpenoid, in 14 steps from commercially available material.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07346
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-甲基-4-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  Reaction of carbonyl compounds with ethyl lithiodiazoacetate. Studies dealing with the rhodium(II)-catalyzed behavior of the resulting adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a035

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF IL-17<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES D'IL-17
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2021250194A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to a compound according to formula (I), (I) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种符合式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。该发明还涉及上述化合物在治疗中的应用，包括包含该化合物的药物组合物，用于使用该化合物制造药物的方法，例如用于治疗皮肤病等疾病的方法。
• Chemoselectivity in the ruthenium-catalyzed redox isomerization of allyl alcohols
  作者：Barry M. Trost、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1021/ja00058a059

  日期：1993.3

  Adjustment of oxidation level by internal hydrogen reorganization represents a highly efficient synthetic protocol. Cyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride in the presence of triethylammonium hexafluorophosphate catalyzes the redox isomerization of allyl alcohols to their saturated aldehydes or ketones. High chemoselectivity is observed since simple primary and secondary alcohols

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃
• Acid-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Ene-allenones: Facile Access to Bicyclo[<i>n</i>.2.0] Frameworks
  作者：Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200902471

  日期：2009.9.14

  Two plus two equals a bicycle: A highly efficient acid‐catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of ene‐allenones affords strained bicyclo[n.2.0] frameworks, which contain vicinal all‐carbon quaternary and tertiary centers (see scheme; Tf: trifluoromethanesulfonyl), under mild conditions with excellent yields and chemo‐, regio‐, and diastereoselectivities.

  2加2等于一辆自行车：烯丙烯酮的高效酸催化的分子内[2 + 2]环加成反应产生了紧张的双环[ n]。[2.0]框架，其中包含临近的全碳四级和三级中心（请参阅方案； Tf：三氟甲磺酰基），在温和的条件下具有出色的产率和化学，区域和非对映选择性。
• Hydroxyl-Directed Cyclizations of 1,6-Enynes
  作者：Andrew M. Camelio、Thomas Barton、Fenghai Guo、Travis Shaw、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/ol200157x

  日期：2011.3.18

  The palladium-catalyzed, hydroxyl-directed cyclization reactions of 1,6-enynes provide a highly diastereoselective process for the syntheses of stereochemically defined cyclopentanes. Consistently high levels of cis-selectivity are possible using homopropargyl alcohols in contrast to the corresponding propargyl alcohols. Hydroborylative enyne cyclizations coupled with this directing group effect provide

  1,6-烯炔的钯催化羟基定向环化反应为立体化学定义的环戊烷的合成提供了高度非对映选择性的过程。与相应的炔丙基醇相反，使用高炔丙基醇可以始终如一地获得高水平的顺式选择性。氢硼化烯炔环化与该导向基团效应相结合，为合成带有所有碳四元中心的多面化合物提供了一种有用的方法。
• Tandem Pd(II)-Catalyzed Vinyl Ether Exchange−Claisen Rearrangement as a Facile Approach to γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xudong Wei、Jon C. Lorenz、Suresh Kapadia、Anjan Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo062548f

  日期：2007.5.1

  A sequential allyl vinyl ether formation−Claisen rearrangement process catalyzed by a palladium(II)−phenanthroline complex is reported. The effects of allylic alcohol structure, type of vinylating agent, and palladium catalysts are discussed. This method provides a convenient approach to γ,δ-unsaturated aldehydes under mild conditions that avoid the use of toxic Hg(II) catalysts. The new methodology

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。