2-Phenyl-4-formyl-5-brom-thiazol | 20949-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Phenyl-4-formyl-5-brom-thiazol
• 英文别名: 2-Phenyl-5-bromo-4-formyl-thiazole；5-bromo-2-phenyl-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 20949-91-1
• 化学式: C₁₀H₆BrNOS
• 分子量: 268.134
• InChiKey: RYWBFEOTMFGYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-formyl-5-brom-thiazol 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-azido-2-phenyl-4(N-phenyliminomethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮唑的新型环转化

  摘要：

  在相对较低的温度下，4-氧代烷基-和4-亚氨基烷基-5-叠氮基噻唑经历环转移和氮损失，分别得到4-氰基恶唑和4-氰基咪唑。讨论了该机制，该机制被认为涉及开环-闭环过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01222-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Phenyl-4-formyl-5-brom-thiazol
  参考文献：
  名称：

  Simiti,I.; Farkas,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3862 - 3866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Anwendung der Sommelet-Reaktion bei 2-Aryl-4-chlormethyl-5-brom-thiazolen Beiträge zum Studium einiger Heterocyclen XXXI
  作者：I. Simiti、Maria Farkas

  DOI：10.1002/ardp.19743070202

  日期：——

  Das Verhalten von 2‐Aryl‐4‐chlormethyl‐5‐brom‐thiazolen unter den Bedingungen der direkten und indirekten Sommelet‐Reaktion wird beschrieben.

  描述了 2-芳基-4-氯甲基-5-溴噻唑在直接和间接 Sommelet 反应条件下的行为。
• Diastereoselective intramolecular hetero Diels–Alder approach towards polycyclic heterocycles
  作者：Erik Ceulemans、Marieke Voets、Sabine Emmers、Koen Uytterhoeven、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01153-x

  日期：2002.1

  Several different heterocyclic aldehydes, derived from pyrazole. pyrimidine, pyridine, indole and thiazole, were converted to polyheterocyclic compounds containing four to seven rings. The key steps in the sequence were a Knoevenagel condensation of the aldehyde and a heterocyclic carbonyl compound, such as pyrazolone and isoxazolone, followed by an intramolecular hetero Diets-Alder reaction. Most final products were isolated with high yield and diastereoselecivity. The isoxazolo fused cycloadducts formed interesting spiro-adducts upon heating. The cis nature of the bridging hydrogens of the heterocycles was evidenced by X-ray diffraction analysis.(dagger) (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Baganz,H.; Rueger,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 11, p. 3872 - 3882
  作者：Baganz,H.、Rueger,J.

  DOI：——

  日期：——
• Simiti, I.; Zaharia, V.; Coman, M., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 2, p. 82 - 84
  作者：Simiti, I.、Zaharia, V.、Coman, M.、Demian, H.、Muresan, A.

  DOI：——

  日期：——
• Simiti,I.; Coman,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3276 - 3281
  作者：Simiti,I.、Coman,M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图