methyl 5-bromo-4-methyl-9-oxobicyclo<3.3.1>non-3-ene-carboxylate | 133627-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-bromo-4-methyl-9-oxobicyclo<3.3.1>non-3-ene-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-4-methyl-9-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 133627-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: NTCOVPOMSHPWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-4-methyl-9-oxobicyclo<3.3.1>non-3-ene-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 Crabtree catalyst 、 18-冠醚-6 正丁基锂 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.5h， 生成 4,6-dimethyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of bridgehead halides. A synthesis of modhephene, isomodhephene, and epi-modhephene

  摘要：

  A synthesis of modhephene has been achieved, the key feature of which is the use of a novel nucleophilic addition/rearrangement reaction to develop the carbon framework. Stereochemical control of the stereogenic center bearing the methyl group was accomplished by variation of the hydrogenation conditions. As a byproduct of this work, we have clarified structural assignments of intermediates from previous syntheses.

  DOI：

  10.1021/jo00013a014
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-(methoxycarbonyl)-cyclohexanone 、 丁烯酮 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 5-bromo-4-methyl-9-oxobicyclo<3.3.1>non-3-ene-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of bridgehead bromides. A direct synthesis of epi-modhephene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a001

文献信息

• KRAUS, GEORGE A.;SHI, JIANMIN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5423-5424
  作者：KRAUS, GEORGE A.、SHI, JIANMIN

  DOI：——

  日期：——