3-ethyl-4-iodo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 488800-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-ethyl-4-iodo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Ethyl-4-iodo-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 488800-36-8
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: GAQJRLASFVCCMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-ethyl-4-iodo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-ethyl-4-phenylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and Effective Copper-Mediated Cyclization Reaction of Cyclopropylideneacetic Acids (or Esters) and Cyclopropylideneacetonitriles

  摘要：

  The full details of the copper-mediated cyclization reaction of cyclopropylideneacetic acids (or esters) and cyclopropylidenenitriles, the synthetic application of this reaction, and the study of the reaction mechanism are reported.

  DOI：

  10.1021/jo035225h
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclopropylidene-butyric acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 以77%的产率得到3-ethyl-4-iodo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Tunable CuX₂-Mediated Cyclization Reaction of Cyclopropylideneacetic Acids and Esters for the Facile Synthesis of 4-Halomethyl-2(5H)-furanones and 4-Halo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]A mixture of cyclopropylideneacetic acids (or esters) and CuBr2 (or Cul/l(2)) in aqueous acetonitrile afforded 4-substituted 2(5H)-furanones or 3,4-substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in moderate to good yields. The selectivity of the reaction greatly depended on the reaction temperature.

  DOI：

  10.1021/ol026911q