1-octadecylquinolin-1-ium bromide | 14847-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-octadecylquinolin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-Octadecylquinolin-1-ium;bromide
• CAS: 14847-88-2
• 化学式: Br*C₂₇H₄₄N
• 分子量: 462.557
• InChiKey: ZNMGVHXJNKYMFG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octadecylquinolin-1-ium bromide 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 1-octadecyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  US2524392

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 硬脂基溴 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以22.16%的产率得到1-octadecylquinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  富勒烯环氧化物的化学：合成、结构和亲核取代加成反应。

  摘要：

  富勒烯环氧化物 C₆₀O(n) 具有直接连接到富勒烯笼上的环氧基团，构成了一类有趣的富勒烯衍生物。特别是，富勒烯环氧化物的化学转化有望在功能化富勒烯的开发中发挥重要作用。这是因为这种转变可以很容易地提供各种单或多官能化的富勒烯衍生物，同时保留富勒烯表面上的环氧环排列，如代表性的区域异构富勒烯聚环氧化物中所见。本综述的第一部分讨论富勒烯环氧化物的合成和结构表征。然后探索了通过不同的氧化反应形成富勒烯环氧化物。通过协同使用 NMR 和 LC-MS 技术，对分离的富勒烯环氧化物进行了充分表征。本综述的第二部分讨论了在路易斯酸催化剂存在下富勒烯环氧化物的取代。大多数主要取代产物已被分离为纯化合物，并通过光谱方法建立了它们的结构。取代产物的结构与起始材料的氧化模式之间的相关性可以阐明这种转变的机制特征。这种方法有望导致严格的区域选择性生产用于广泛应用的各种富勒烯衍生物。大多数主要取代产物已被分离为纯

  DOI：

  10.3390/molecules17066395

文献信息

• Phosphotungstic anion-paired quinoline salt for heterogeneous photocatalytic hydroxylation of benzene to phenol with air
  作者：Lingyu Zhang、Qian Hou、Yu Zhou、Jun Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110397

  日期：2019.8

  exhibited high yield (20.9%) and selectivity (> 99%) in the benzene hydroxylation to phenol by using atmospheric air as the sole oxidant. The activity of the IL-POM hybrid is even higher than the quinoline salt precursor, thanks to the unique redox property of PW anions that promotes the generation, separation and transport of photoinduced carriers. After reaction, the catalyst was facilely reused with stable

  非均相催化剂在化学品生产中是优选的，因为容易进行生产分离和催化剂的再利用。然而，为目标反应构建有效的非均相催化剂仍然是一个挑战。在此，通过将喹啉阳离子与Keggin型磷钨（PW）阴离子配对制备功能性多金属氧酸盐成对的离子盐（IL-POM）。有机阳离子中的长烷基链使这些杂化物具有固态特性，并使其成为可回收的多相光催化剂。通过使用大气作为唯一的氧化剂，它们在苯羟基化为苯酚中显示出高收率（20.9％）和选择性（> 99％）。IL-POM杂化物的活性甚至比喹啉盐前体更高，这归功于PW阴离子具有独特的氧化还原特性，可促进生成，光致载流子的分离和运输。反应后，该催化剂容易以稳定的活性再使用。该催化剂在用大气将苯甲醇氧化为苯甲醛中也具有活性并且可以回收。
• Antimicrobial and antibiofilm activities of 1-alkylquinolinium bromide ionic liquids
  作者：Alessandro Busetti、Deborah E. Crawford、Martyn J. Earle、Manuela A. Gilea、Brendan F. Gilmore、Sean P. Gorman、Garry Laverty、Andrew F. Lowry、Martin McLaughlin、Kenneth R. Seddon

  DOI：10.1039/b919872e

  日期：——

  Quinoline derivatives are known to possess a range of bioactive and medicinal activities, which have been exploited in the design of antibacterial, antifungal and antimalarial compounds. In this study, we report on the microbiological toxicity of a series of 1-alkylquinolinium bromides against a range of clinically relevant microorganisms, in both planktonic and sessile (biofilm) cultures. A comparison of antimicrobial activity against planktonic bacteria and established biofilms is presented. In general, 1-alkylquinolinium ionic liquids possess excellent, broad spectrum antimicrobial activity against microorganisms grown in both the planktonic and sessile, or biofilm, mode of growth. Importantly, these compounds are potent against Gram positive and Gram negative bacteria, as well as fungi, with a clear dependency on length of the alkyl substituent for activity, with compounds containing twelve and fourteen carbons in the alkyl group exhibiting highest antimicrobial and antibiofilm activity.

  喹啉衍生物被认为具有一系列生物活性和药用活性，这些活性已被用于设计抗细菌、抗真菌和抗疟疾化合物。在本研究中，我们报告了一系列1-烷基喹啉铵溴化物对一系列临床相关微生物的微生物毒性，涉及浮游和附着（生物膜）培养。我们比较了对浮游细菌和形成的生物膜的抗菌活性。总体而言，1-烷基喹啉离子液体对浮游和附着（或生物膜）生长方式的微生物具有优秀的广谱抗菌活性。重要的是，这些化合物对革兰阳性和革兰阴性细菌以及真菌具有强效活性，并且其活性明显依赖于烷基取代基的长度，其中含有十二和十四个碳的烷基化合物表现出最高的抗菌和抗生物膜活性。
• Efficacy of Novel Quaternary Ammonium and Phosphonium Salts Differing in Cation Type and Alkyl Chain Length against Antibiotic-Resistant Staphylococcus aureus
  作者：Bárbara Nunes、Fernando Cagide、Carlos Fernandes、Anabela Borges、Fernanda Borges、Manuel Simões

  DOI：10.3390/ijms25010504

  日期：——

  heteronium salts (QHSs), such as quaternary ammonium and phosphonium compounds as potential candidates. In this study, a library of 49 structurally related QHSs was synthesized, varying the cation type and alkyl chain length. Their antibacterial activities against Staphylococcus aureus, including antibiotic-resistant strains, were evaluated by determining minimum inhibitory/bactericidal concentrations

  抗菌素耐药性对公共卫生构成严重威胁，对细菌感染的预防和治疗提出了挑战。对创新抗菌剂的探索激发了人们对季杂鎓盐 (QHS) 的浓厚兴趣，例如季铵和鏻化合物作为潜在的候选者。在这项研究中，合成了 49 个结构相关的 QHS 库，不同的阳离子类型和烷基链长度。通过测定最低抑制/杀菌浓度 (MIC/MBC) ≤ 64 µg/mL 来评估它们对金黄色葡萄球菌（包括抗生素耐药菌株）的抗菌活性。结构-活性关系分析强调烷基三苯基鏻盐和烷基甲基咪唑盐对金黄色葡萄球菌 CECT 976 最有效。烷基侧链的长度显着影响抗菌活性，最佳链长度在 C10 和 C14 之间。对选定的 QHS 的剂量反应关系进行了评估，显示出遵循非线性模式的剂量依赖性抗菌活性。生存曲线表明低浓度的 QHS，特别是化合物 1e、3e 和 5e，可以有效根除金黄色葡萄球菌 CECT 976。此外，体外人体细胞数据表明，化合物 2e、4e 和
• Bhatt et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1946, vol. 4, p. 771,772
  作者：Bhatt et al.

  DOI：——

  日期：——