11-O-methylerythromycin A | 86976-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-O-methylerythromycin A
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13R,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,13-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-12-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 86976-49-0
• 化学式: C₃₈H₆₉NO₁₃
• 分子量: 747.965
• InChiKey: QMDNATNOGCONFR-GVRZXUENSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  821.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-methylerythromycin A 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到11-O-methyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  杀菌剂，大环内酯类具有胃肠运动刺激活性。I.8，9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛的O-取代和叔N-取代的衍生物。

  摘要：

  对8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）进行了化学修饰，以证明其胃肠道运动刺激（GMS）活性比红霉素A（EM-A）强10倍，以寻找具有更强抗性的衍生物。 GMS活性，无抗菌活性；详细信息将在本白皮书及其后续文章中进行介绍。用乙基和异丙基置换1的二甲氨基的甲基，得到脱（N-甲基-N-乙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（55）和脱（N-甲基）-N-异丙基-8,9-脱水红霉素（6,9-hemyacetal）（58）分别显示出显着的GMS活性和无抗菌活性，特别是58的GMS活性提高到EM-的248倍A. EM-A及其在本研究中获得的衍生物模拟狗中的外源胃动素。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2687
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [(2S,3R,4S,6R)-6-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13R)-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]oxan-3-yl] carbonate 、 碘甲烷 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIMOTO, SHIGEO;MISAWA, YOKO;ADACHI, TAKASHI;NAGATE, TAKATOSHI;WATANABE,+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 286-294

  摘要：

  DOI：