6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranosyl-(1,1’)-dithio-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1452840-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranosyl-(1,1’)-dithio-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1452840-28-6
• 化学式: C₄₃H₅₁NO₁₄S₂
• 分子量: 870.008
• InChiKey: MOVVJHAPJNLJCL-BEMSEISISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-三乙酸酯 、 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranosyl-(1,1’)-dithio-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含α-糖苷键的糖基二硫化物的合成

  摘要：

  合成了大量对称和不对称的糖基二硫化物，重点是α-糖基硫醇的使用。α-糖基硫醇与碘的氧化会导致对称的α，α-糖基二硫键，而不对称的二硫键很容易在DDQ作用下由α-和β-糖基硫醇合成。因此，可获得包含至少一个α-糖苷键的糖基二硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.093