3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enol | 157330-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enol
• 英文别名: 3-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 157330-52-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: ZTFGMCRLVCINSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enol 在 titanium(IV) isopropylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons

  摘要：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).

  DOI：

  10.1021/jo00093a027
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons

  摘要：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).

  DOI：

  10.1021/jo00093a027