4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 1135952-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1135952-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 327.364
• InChiKey: GZWUIIBNHBATTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钒催化的吡唑-4-甲醛的化学转化产生的吡唑-4-羧酸

  摘要：

  使用氧化剂将醛转化为羧酸是转化化学中的常见协议。描述了在30％H 2 O 2作为氧化剂存在下使用钒催化剂将吡唑-4-醛转化为相应酸的有效氧化策略。催化技术已成功地应用于各种4-甲酰基吡唑，并探讨了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.3546
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 甲醇 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑基苯并[d]咪唑类是碳酸酐酶同工型hCA IX和XII的新型有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和评估了新型吡唑基苯并[d]咪唑衍生物（2a-2f），并针对四种属于α家族的人碳酸酐酶同工型，其中包括两个胞质同工型hCA I和II，以及两个跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII。从显示出高效力但低选择性的这些衍生物开始，支持肿瘤相关同工型hCA IX和XII，我们研究了去除磺酰胺基团的影响。因此，合成了没有磺酰胺部分的类似物3a-3f，并且生物学测定显示出作为与肿瘤相关的hCA IX和hCA XII的抑制剂的良好的活性以及优异的选择性，并且通过分子对接研究对其进行了分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.061

文献信息

• Synthesis, Biological Activity, and Molecular Modeling Studies of Pyrazole and Triazole Derivatives as Selective COX-2 Inhibitors
  作者：Mohyeddin Assali、Murad Abualhasan、Hadeel Sawaftah、Mohammed Hawash、Ahmed Mousa

  DOI：10.1155/2020/6393428

  日期：2020.3.24

  derivatives were designed and synthesized in a facile synthetic approach in order to produce selective COX-2 inhibitor. These series of derivatives were synthesized by different reactions like Vilsmeier–Haack reaction and click reaction. In vitro COX-1 and COX-2 inhibition studies showed that five compounds were potent and selective inhibitors of the COX-2 isozyme with IC50 values in 0.551–0.002 μM

  以简便的合成方法设计并合成了一系列基于二芳基的吡唑和三唑衍生物，以制备选择性 COX-2 抑制剂。这些系列的衍生物是通过不同的反应合成的，如 Vilsmeier-Haack 反应和点击反应。体外 COX-1 和 COX-2 抑制研究表明，五种化合物是 COX-2 同工酶的有效选择性抑制剂，IC50 值在 0.551–0.002 μM 范围内。在二芳基吡唑衍生物中，化合物4b对COX-2表现出最好的抑制活性，IC50 = 0.017 μM，因为其中一个N-芳环被磺酰胺取代，另一个芳环未被取代。然而，当N-芳环被磺酰胺取代而另一个芳环被砜（化合物4d）取代时，实现了最佳 COX-2 选择性（IC50 = 0.098 μM，SI = 54.847）。在二芳基三唑衍生物中，与包括参考塞来昔布在内的所有合成化合物相比，化合物 15a 显示出最好的抑制活性，IC50 = 0.002 μM 和 SI =
• Benzenesulfonamide bearing pyrazolylpyrazolines: synthesis and evaluation as anti-inflammatory–antimicrobial agents
  作者：Pawan Kumar、Navneet Chandak、Pawan Kaushik、Chetan Sharma、Dhirender Kaushik、Kamal R. Aneja、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-013-0679-0

  日期：2014.2

  (4a–i and 5a–i) bearing benzenesulfonamide moiety at position-1 of pyrazole were synthesized by the reaction of appropriate chalcones (3a–i) with hydrazine hydrate or 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride in refluxing ethanol/THF containing catalytic amount of acetic acid. All the newly synthesized target compounds (4a–i and 5a–i) were screened for in vivo anti-inflammatory (AI) activity using

  摘要通过使合适的查尔酮（3a-i）与水合肼或4-肼基苯磺酰胺盐酸盐在回流的乙醇/ THF中反应，合成了两个新的系列吡唑基吡唑啉（4a-i和5a-i），在吡唑的1位带有苯磺酰胺部分。催化量的乙酸。所有新合成的目标化合物（4a–i和5a–i使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验筛选体内抗炎（AI）活性。此外，评估了所有18种合成化合物对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，以及​​对两种真菌菌株的体外抗真菌活性。结果表明，七种化合物（4b–e，4g，5e和5i）表现出优异的AI活性（抑制率≥70％），其中包括两种化合物（4b和4e）），在角叉菜胶注射后3小时，其AI活性水平与标准药物消炎痛相同（78％抑制）。另外，大多数化合物对革兰氏阳性菌表现出中等的抗菌活性，对被测真菌也表现出中等的抗真菌活性。 图形概要合成了两个新颖的系列吡唑基吡唑啉，在吡唑的1位上带有苯磺酰胺部分，并筛选了它们作为
• New Chalcone Derivatives with Pyrazole and Sulfonamide Pharmacophores as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Mehtap Tugrak、Halise Inci Gul、Hulya Akincioglu、Ilhami Gulcin

  DOI：10.2174/1570180817999201001160414

  日期：2021.4.7

  Background: Compound containing sulfonamide, pyrazole and chalcone groups are important in medicinal chemistry. They have a wide range of biological activities, including carbonic anhydrase (CA) inhibitory activities. Introduction: Carbonic anhydrase I and II inhibitors are used for the treatment of diseases, such as retinal and cerebral edema (CA I), epilepsy, and glaucoma (CA II). However, the currently

  背景：含磺酰胺，吡唑和查耳酮基团的化合物在药物化学中很重要。它们具有广泛的生物学活性，包括碳酸酐酶（CA）抑制活性。 简介：碳酸酐酶I和II抑制剂用于治疗疾病，例如视网膜和脑水肿（CA I），癫痫和青光眼（CA II）。但是，当前可用的药物具有某些局限性或副作用。因此，需要新的候选药物来克服这些问题。在这项研究中，一系列化合物，（E）-4-（4-（3-芳基）-3-氧代丙-1-烯-1-基）-3-苯基-1H-吡唑-1-基）苯磺酰胺MS4-MS10被设计为使用混合方法发现新的CA抑制剂。 方法：如方案1所示合成化合物MS4-MS10，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱确认其化学结构。使用先前报道的程序测试了MS4-MS10对hCA I和II同工酶的CAs（EC4.2.1.1）抑制作用。 结果：CA抑制剂MS4-MS10对hCA I的IC 50值（nM）为27.8–87.3，对hCA
• Synthesis and biological evaluation of some pyrazole derivatives as anti-inflammatory–antibacterial agents
  作者：Pawan Kumar、Navneet Chandak、Pawan Kaushik、Chetan Sharma、Dhirender Kaushik、Kamal R. Aneja、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-011-9853-4

  日期：2012.11

  The present article describes the synthesis of two novel series of thiosemicarbazones 3 and thiazolylhydrazinomethylidenepyrazoles 5. All the newly synthesized target compounds (3a–e and 5a–o) were screened for their in vivo anti-inflammatory (AI) activity using carrageenan-induced rat paw edema assay and in vitro antibacterial activity against two Gram-positive and two Gram-negative bacteria. Eight

  本文介绍了两个新系列的thiosemicarbazones 3和thiazolylhydrazinomethylidenepyrazoles 5的合成。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法筛选了所有新合成的目标化合物（3a - e和5a - o）的体内抗炎（AI）活性以及针对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性的体外抗菌活性。阴性细菌。八个化合物（3b - d，5b，5e，5f，5i和5o）在角叉菜胶注射后3和4 h表现出始终如一的优异AI活性（≥70％抑制作用），与标准药物消炎痛（78％）相当，而其余十二种化合物显示出显着的活性，并在抑制后显示57–75％ 3 h和4 h后抑制56-63％。所有测试的化合物均显示出中等的抗菌性能。
• Exploring novel anticancer pyrazole benzenesulfonamides featuring tail approach strategy as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rehab F. Ahmed、Walaa R. Mahmoud、Nagwa M. Abdelgawad、Marwa A. Fouad、Mona F. Said

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115805

  日期：2023.12

  variable groups like sulphamoyl group as in compounds 4a-e, its bioisosteric carboxylic acid as in compounds 5a-e and 8e, ethyl carboxylate ester as in compounds 6a-e and 9a-e, which were designed as potential prodrugs, isothiazole ring as in compound 7, hydrazide derivative 10e, hydroxamic acid derivatives 11a-e and semicarbazide derivatives 12a-c,e. All the synthesized compounds were investigated for

  本研究旨在设计基于吡唑苯磺酰胺核心的有效碳酸酐酶抑制剂（CAI）。合成了九个系列的取代吡唑苯磺酰胺化合物，其具有可变基团，如化合物4a-e中的氨磺酰基、化合物5a-e和8e中的生物等排羧酸、化合物6a-e和 9a-e中的羧酸乙酯，其中被设计为潜在的前药，化合物7中的异噻唑环、酰肼衍生物10e 、异羟肟酸衍生物11a-e和氨基脲衍生物12a-c,e 。研究了所有合成的化合物对两种人 CA 异构体 hCA IX 和 hCA XII 的碳酸酐酶 (CA) 抑制活性，并与乙酰唑胺(AAZ) 进行比较。此外，还根据美国 NCI 方案评估了这些化合物对 60 种癌细胞系的抗癌活性。 化合物4b 、 5b 、 5d 、 5e 、 6b 、 9b 、 9e和11b显示出对 hCA IX 和 hCA XII 两种亚型的显着抑制活性，而6e 、 9d 、 11d和11e仅与乙酰唑胺相比显示出对 hCA XII