ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 35784-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-ethylsulfanyl-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 35784-52-2
• 化学式: C₂₉H₂₈O₈S
• 分子量: 536.603
• InChiKey: IAOKJFAZDSOUDA-YVXTWPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient thioglycoside-mediated formation of α-glycosidic linkages promoted by iodonium dicollidine perchlorate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94391-0
• 作为产物：
  描述：

  乙基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a hexasaccharide fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 3

  摘要：

  在开发新一代链球菌肺炎疫苗的新型糖蛋白共轭疫苗的框架下，描述了一种含有间隔物的六糖片段的合成，该片段与链球菌肺炎3型的胶囊多糖有关。通过采用适当保护的二糖单元的分块策略合成了由三个重复单元组成的六糖β-D-GlcpA-(1[Formula: see text]4)-β-D-Glcp-(1[Formula: see text]3)-β-D-GlcpA-(1[Formula: see text]4)-β-D-Glcp-(1[Formula: see text]3)-β-D-GlcpA-(1[Formula: see text]4)-β-D-Glcp-(1[Formula: see text]O-(CH₂)₃NH₂)（1）。通过TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物）的选择性氧化在最后的反应步骤中引入了羧基。去保护后得到目标六糖1。关键词：寡糖合成，链球菌肺炎3型，TEMPO氧化。

  DOI：

  10.1139/v01-190

文献信息

• Chemoselective Glycosylations. 2. Differences in Size of Anomeric Leaving Groups Can Be Exploited in Chemoselective Glycosylations
  作者：Richard Geurtsen、Duncan S. Holmes、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jo971233k

  日期：1997.11.1

  We have developed a novel chemoselective glycosylation strategy. This glycosylation strategy is based on the fact that the glycosyl reactivity of an anomeric thiol group can be controlled by the bulkiness of this group whereby we have produced a new range of differentially reactive coupling substrates. It was also shown that the anomeric configuration of the thioglycosides affects the reactivity of

  我们已经开发出一种新颖的化学选择性糖基化策略。这种糖基化策略基于以下事实：异头硫醇基团的糖基反应性可以通过该基团的庞大性来控制，由此我们生产了一系列新的差异反应性偶联底物。还显示出硫糖苷的异头构型影响底物的反应性。新方法将使具有生物学重要性的复杂寡糖能够以高度融合的方式制备。这种方法的多功能性是由结构单元7、9、10、12和14合成五糖34而无需进行单个保护基操作即可证明的。
• [EN] SYNTHESIS OF TIMOSAPONIN BII<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TIMOSAPONINE BII
  申请人：PHYTOPHARM PLC

  公开号：WO2009133401A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention provides a synthetic route from sarsasapogenin to timosaponin BII a related compounds. A diketone intermediate is provided, which can advantageously used for in situ assembly of complex sugar moieties of the desired glycone end product. The diketone compound is then selectively reduced using a borohydride reducing agent form the desired end product. Certain of the end products and intermediates are novel compounds per se.

  该发明提供了一种从山楂皂素合成至地黄皂苷BII及相关化合物的合成途径。提供了一种二酮中间体，可以优势地用于在原位组装所需糖苷末端产物的复杂糖基。然后使用硼氢化还原剂选择性还原二酮化合物形成所需的最终产物。其中一些最终产物和中间体本身是新颖的化合物。
• HPLC-Assisted Automated Oligosaccharide Synthesis
  作者：N. Vijaya Ganesh、Kohki Fujikawa、Yih Horng Tan、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol301105y

  日期：2012.6.15

  A standard HPLC was adapted to polymer supported oligosaccharide synthesis. Solution-based reagents are delivered using a software-controlled solvent delivery system. The reaction progress and completion can be monitored in real time using a standard UV detector. All steps of oligosaccharide assembly including loading, glycosylation, deprotection, and cleavage can be performed using this setup.

  标准HPLC适用于聚合物支持的寡糖合成。使用软件控制的溶剂输送系统输送基于溶液的试剂。可以使用标准 UV 检测器实时监测反应进程和完成情况。可以使用此设置执行寡糖组装的所有步骤，包括加载、糖基化、脱保护和裂解。
• 1-Fluoropyridinium triflates: versatile reagents for transformation of thioglycoside into O-glycoside, glycosyl azide and sulfoxide
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01206-1

  日期：2003.7

  O-Fluoropyridinium triflates are versatile reagents to transform thioglycoside into O-glycoside, glycosyl azide and sulfoxide. The electronic nature of the substituents on the pyridine ring can control their ability to activate thioglycosides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• VEENEMAN, G. H.;BOOM, J. H. VAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 275-278
  作者：VEENEMAN, G. H.、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——