1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-3,4-di-O-benzyl-D-glucitol | 176756-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-3,4-di-O-benzyl-D-glucitol
• CAS: 176756-87-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: BTMKANOPZLDLQP-MTQWCTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-3,4-di-O-benzyl-D-glucitol 在 氟硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-N-(2-phenethylamino-9H-purin-6-yl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤-2-基和嘌呤-6-基-氨基葡萄糖醇的合成（作为C-核苷ATP模拟物）和作为FGFR3抑制剂的生物学评估

  摘要：

  已经使用一种有效且通用的合成途径合成了两个新系列的C-核苷ATP模拟物。使用嘌呤作为中心支架，将这些化合物设计为FGFR3抑制剂。为了研究任何可能的结合方式，两个取代基，即多羟基化的核糖模拟物和亲脂性部分，在嘌呤环的2或6位连接。所有化合物都能够在浓度为50μM的情况下抑制FGFR3激酶活性。出乎意料的是，发现最好的抑制剂是位置2上带有碘原子的合成中间体13之一。对接研究证实了其在ATP结合位点的位置，并揭示了关键相互作用之间的卤素键。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.048
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S)-5-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 在 氢气 、 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-3,4-di-O-benzyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤-2-基和嘌呤-6-基-氨基葡萄糖醇的合成（作为C-核苷ATP模拟物）和作为FGFR3抑制剂的生物学评估

  摘要：

  已经使用一种有效且通用的合成途径合成了两个新系列的C-核苷ATP模拟物。使用嘌呤作为中心支架，将这些化合物设计为FGFR3抑制剂。为了研究任何可能的结合方式，两个取代基，即多羟基化的核糖模拟物和亲脂性部分，在嘌呤环的2或6位连接。所有化合物都能够在浓度为50μM的情况下抑制FGFR3激酶活性。出乎意料的是，发现最好的抑制剂是位置2上带有碘原子的合成中间体13之一。对接研究证实了其在ATP结合位点的位置，并揭示了关键相互作用之间的卤素键。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.048