(E)-1-iodo-2-methylpent-1-ene | 142921-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iodo-2-methylpent-1-ene
• 英文别名: (E)-1-iodo-2-methyl-1-pentene
• CAS: 142921-16-2
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: MRQJYCCWARZONR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-methylpent-1-ene 在 哌啶 、 titanium(IV) tetrabutoxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (R)-1-[(E)-2-((1S,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-vinyl]-1-methyl-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of a chiral auxiliary using RCM on an especially sterically crowded alkene: Syntheses of chiral carbo- and heterocycles

  摘要：

  Chiral 1,5-, 1,6-, and 1,7-dienes generated in 3-4 steps from chiral auxiliary p-menthane-3-carboxaldehyde undergo RCM with notable discrepancies in reactivity depending on the nature and number of substituents flanking the central double bond. The chiral auxiliary is thus cleaved releasing a carbo- or heterocycle in the process. Special features concerning the RCM on these especially crowded systems are discussed. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.07.028
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 三甲基铝 在 二氯二茂锆 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-1-iodo-2-methylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的 Ir 催化区域选择性和对映选择性加氢炔化以获取全碳四元立体中心

  摘要：

  全碳四元立体中心的立体选择性构建，尤其是无环立体中心，是有机合成中的一个重要挑战。特别是，具有四元立体中心 β 到氮原子的高炔丙基酰胺是有价值的合成中间体，可以通过炔烃转化转化为多种手性结构。然而，具有β四元立体中心的高炔丙基酰胺的高度对映选择性合成方法极为罕见。我们在此报告了前所未有的底物导向、铱催化的三取代烯烃的对映选择性加氢炔基化反应，形成一个氮原子的无环全碳四元立体中心 β。烯酰胺的加氢炔化反应以非常规的选择性发生，有利于更受阻的反应位点。以高区域选择性和对映选择性制备了具有 β-立体中心的同炔丙基酰胺。结合实验和计算研究揭示了区域选择性和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04493

文献信息

• Initiated, tert-butyl hydroperoxide-loaded, low-temperature autoxidation of alkenes: a chemoselective synthesis of allylic hydroperoxides, allowing analysis of the regioselectivity of hydrogen atom abstraction from some unsymmetrically substituted substrates
  作者：John L. Courtneidge、Melanie Bush

  DOI：10.1039/p19920001531

  日期：——

  A method for the preparation of allylic hydroperoxides is introduced: the method involves the rapid, low-temperature, initiated autoxidation of an alkene (in these instances 1-methylcyclohexene and the isomeric 4-methyloct-4-enes) in the presence of tert-butyl hydroperoxide. The success of the method relies upon the selectivity of hydrogen atom abstraction from the substrate by the chain-carrying tert-butylperoxyl

  引入一种烯丙基氢过氧化物的制备方法：该方法包括在存在的快速，低温，烯烃的发起自动氧化（在这些情况下1-甲基环己烯和异构的4-甲基辛-4-烯类）叔-丁基过氧化氢。该方法的成功取决于携带链的叔丁基过氧自由基从底物中提取氢原子的选择性，这是根据形成最稳定的中间烯丙基自由基的偏好以及降低的链终止速率而决定的。这些相同的部首。该方法与Bolland法则的预测大致相符地给出了对进攻的区域选择性，并且对于烯丙基氢过氧化物的形成具有足够高的化学选择性，从而能够以良好的产率容易地分离这些产物。
• Toward a Total Synthesis of Amphidinolide X and Y. The Tetrahydrofuran-Containing Fragment C12−C21
  作者：Carles Rodríguez-Escrich、Anna Olivella、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol063035y

  日期：2007.3.1

  The key THF derivative (9a) for an enantioselective synthesis of amphidinolide X/Y was obtained from 1a via a selenoetherification reaction. In fact, among the cyclization methods investigated, the highest yield and stereocontrol were achieved at -78 degrees C with PhSeCl/EtiPr2N from diols 1a (anti-Z) and 1b (anti-E) and with PhSeCl/ZnBr2 from diols 1c (syn-Z) and 1d (syn-E). Also, surprisingly, use

  通过硒醚化反应从1a获得用于对苯二酚内酯X / Y的对映选择性合成的关键THF衍生物（9a）。实际上，在所研究的环化方法中，使用二醇1a（抗Z）和1b（抗E）的PhSeCl / EtiPr2N以及使用二醇1c（syn）的PhSeCl / ZnBr2在-78℃时可获得最高的收率和立体控制。 -Z）和1d（syn-E）。同样，令人惊讶的是，在所研究的情况下，使用保护基（在烯丙基OH上）是有害的。多样的THF-四取代的立体异构体将提供一系列的两性霉素X / Y类似物。[结构：见文字]