N-(2-bromophenyl)-2-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1-hydrazinecarbothioamide | 1398501-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1-hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• CAS: 1398501-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₄OS
• 分子量: 409.694
• InChiKey: LMNCDLDHJZDUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-isothiocyanatobenzene 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-2-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  基于靛红的氨基硫脲衍生物作为 α-葡萄糖苷酶的潜在抑制剂、合成及其分子对接研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的基于靛红的氨基硫脲衍生物 1-15，并通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-EIMS 进行了表征。对合成衍生物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了评估。与 IC50 值为 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖相比，所有化合物均显示出优异的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力，其 IC50 值范围为 1.20 ± 0.10 至 35.60 ± 0.80 µM。IC50 值分别为 2.20 ± 0.10、3.5 ± 0.10、1.20 ± 0.10、5.20 ± 0.20、3.60 ± 0.10、4.60 ± 0.0 和 .0 ± 0 M 的化合物 3、4、5、9、10、12 和 15 分别为 .2 和 0 . 2 。比 IC50 值 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖好很多倍。所有新合成的化合物也建立了构效关系，主要基于苯环上的取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128922

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some New N4-Aryl Substituted 5-Chloroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Muhammad Ramzan、Muhammad Yaqub、Faiz-ul-Hassan Nasim、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1573406411208030505

  日期：2012.5.1

  A new series of sixteen N4-aryl substituted 5-chloroisatin-3-thiosemicarbazones 2a-2p has been synthesized, characterized and tested for selected biological activities i.e. cytotoxicity, phytotoxicity and urease inhibition. In the brine shrimp bioassay, all the synthesized compounds gave LD50 values 2.30 X 10-4 M - 2.79 X 10-4 M and were, therefore, found to be almost inactive, whereas in phytotoxicity assay, regardless of the nature of aryl substituents, they displayed weak to moderate (5-40%) phytotoxic activity at the highest tested concentrations (500 or 1000 μg/mL). In urease inhibition bioassay, compounds 2a, 2c, 2e, 2f, 2k and 2m exhibited relatively a higher degree of urease inhibition with IC50 values ranging from 38.91 μM to 76.65 μM and thus proved to be potent inhibitors of the enzyme. Of these, 2f and 2m displayed pronounced inhibition with IC50 values 38.91 μM and 39.50 μM, respectively, and may act as lead compounds for further studies. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that electronic effects of the substituents about the phenyl ring at N4 of the thiosemicarbazone moiety played an important role in enhancing the urease inhibitory potential of some of the synthesized compounds.

  合成了一系列16种N4-芳基取代的5-氯靛红-3-缩氨基硫脲2a-2p，并对它们进行了表征和选择性生物活性测试，包括细胞毒性、植物毒性和脲酶抑制活性。在卤虫生物测定中，所有合成化合物的LD50值为2.30 X 10-4 M至2.79 X 10-4 M，因此被发现几乎无活性；而在植物毒性测定中，无论芳基取代基的性质如何，它们在最高测试浓度（500或1000 μg/mL）下表现出微弱至中等的（5-40%）植物毒性活性。在脲酶抑制生物测定中，化合物2a、2c、2e、2f、2k和2m表现出较高的脲酶抑制程度，IC50值范围为38.91 μM至76.65 μM，证明了它们是该酶的有效抑制剂。其中，2f和2m表现出显著的抑制作用，IC50值分别为38.91 μM和39.50 μM，可能作为进一步研究的先导化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，缩氨基硫脲部分N4位苯环上的取代基的电子效应对某些合成化合物的脲酶抑制潜力起着重要作用。