[3-(2-naphthyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]malononitrile | 883855-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: [3-(2-naphthyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]malononitrile
• 英文别名: 2-(3-(2-naphthyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)malononitrile；2-(3-(naphthalen-2-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl)malononitrile；2-(3-Naphthalen-2-yl-3-oxo-1-phenylpropyl)propanedinitrile
• CAS: 883855-43-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: VVHWAZLSNANJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-naphthyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]malononitrile 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-oxo-4-(2-naphthyl)-2-phenyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅奎宁催化的α-手性γ-酮酯的合成：富含对映体的顺式α，γ取代的γ-丁内酯

  摘要：

  通过结合奎宁催化的丙二醛向反式烯酮的迈克尔加成反应以及随后的单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）氧化反应，已经开发出了对映体选择性很强的重要组成部分，α-手性γ-酮酯。这些合成子被证明是有用的试剂，用于以良好的非对映选择性和高对映体控制容易地获得具有挑战性的顺式， α，γ-二取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600427
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘基)-3-苯基丙烯酮 、 丙二腈 在 racemic piperidinemethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [3-(2-naphthyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  返回天然金鸡纳生物碱：丙二腈对烯酮的高度对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  通过使用奎宁作为有机催化剂，已经开发了将丙二腈向烯酮高效且方便的高对映选择性迈克尔加成反应。以优异的收率和高的不对称诱导率（高达95％ee）分离了加合物。还公开了一种容易获得的酯衍生物的简便方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900712

文献信息

• Antimicrobial Activities of some Synthesized Pyridines, Oxazines and Thiazoles from 3-Aryl-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-ones
  作者：Salwa Mohamed

  DOI：10.3797/scipharm.0804-09

  日期：——

  3-Aryl-1-(2-naphthyl)-prop-2-en-1-ones were reacted with ethyl cyanoacetate to produce 4-aryl-6-(2-naphthyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles, which were treated with ethyl chloroacetate to give the corresponding ester. Treatment of the latter ester with hydrazine hydrate or anthranilic acid afforded hydrazides and benzoxazines. The hydrazides were reacted with benzaldehyde or phenylisothiocyanate to afford the corresponding hydrazone and thiosemicarbazide derivatives, which were cyclized with chloroacetic acid or thioglycolic acid to the corresponding thiazole derivatives. 3-Aryl-1-(2-naphthyl)-prop-2-en-1-ones were either condensed with malononitrile under different conditions to produce carbonitrile derivatives or treated with active methylene reagents to afford the substituted cyclohexene derivatives. The structure assignment of the new compounds is based on chemical and spectroscopic evidence. Some of these compounds exhibited antimicrobial activities comparable to Ampicillin® as reference drug.

  3-芳基-1-(2-萘基)-丙-2-烯-1-酮与乙基氰乙酸酯反应，生成4-芳基-6-(2-萘基)-2-氧-1,2-二氢吡啶-3-氰基，随后与乙基氯乙酸酯处理以得到相应的酯。将后续酯与水合肼或邻氨基苯甲酸处理，得到肼和苯并噁唑衍生物。这些肼与苯甲醛或苯异硫氰酸酯反应，得到相应的肼亚胺和噻唑半卡巴肟衍生物，然后与氯乙酸或硫醇酸环化，生成相应的噻唑衍生物。3-芳基-1-(2-萘基)-丙-2-烯-1-酮在不同条件下与马隆腈缩合生成氰基衍生物，或与活性亚甲基试剂反应生成取代的环己烯衍生物。新化合物的结构指派基于化学和光谱证据。这些化合物中的一些显示出与阿莫西林®相当的抗微生物活性。
• A dynamic kinetic asymmetric transfer hydrogenation–cyclization tandem reaction: an easy access to chiral 3,4-dihydro-2H-pyran-carbonitriles
  作者：Dongsong Zheng、Qiankun Zhao、Xiaoying Hu、Tanyu Cheng、Guohua Liu、Wei Wang

  DOI：10.1039/c7cc02156a

  日期：——

  (mesitylene)RuCl(monosulfonated diamine) catalysed dynamic kinetic resolution (DKR)–asymmetric transfer hydrogenation (ATH) process is developed for highly enantio- (up to 99% ee) and diastereo- (up to 98:2 dr) selective reduction of challenging racemic α-aryl-γ-keto malononitriles. A spontaneous cyclization reaction of the hydrogenation products delivers a cascade process for efficient synthesis of useful enantioenriched

  开发了一种手性（间苯三甲）RuCl（单磺化二胺）催化的动态动力学拆分（DKR）-不对称转移氢化（ATH）工艺，用于高度对映体（高达99％ee）和非对映体（高达98 ：2 dr）的选择性降低具有挑战性的外消旋α-芳基-γ-酮基丙二腈。氢化产物的自发环化反应提供了一种级联过程，用于有效合成有用的对映体富集的3,4-二氢-2 H-吡喃-腈。
• Construction of Multifunctional Covalent Organic Frameworks for Photocatalysis
  作者：Zhi Chen、Jian‐Cheng Wang、Jia‐Qi Du、Xuan Kan、Ting Sun、Jing‐Lan Kan、Yu‐Bin Dong

  DOI：10.1002/chem.202303497

  日期：2024.2.16

  A photoactive TAPA−BPy−COF and its metalated Pd@TAPA−BPy−COF, which can both serve as the efficient reusable photocatalysts for photocatalytic applications, are reported.

  报道了一种光活性TAPA−BPy−COF及其金属化Pd@TAPA−BPy−COF ，它们都可以作为光催化应用中高效的可重复使用的光催化剂。