2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α/β-D-galactopyranose | 120664-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α/β-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-galactopyranose；1,3,6-tri-O-acetyl 4-fluoro-GalNAc；F-GalNAc；[(2R,3R,4R,5R)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-3-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120664-90-6
• 化学式: C₁₄H₂₀FNO₈
• 分子量: 349.313
• InChiKey: AUCRVLBGFFSCPW-ZBBUEOHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α/β-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 dilithium uridine 5'-(2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranosyl)diphosphate
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基）二磷酸酯和尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-α-的合成d-吡喃吡喃糖基）二磷酸酯

  摘要：

  摘要在吡啶中经甲烷磺酰氯处理，将苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷转化为4-O-（甲基磺酰基）衍生物（2）。用氟离子置换2的甲基磺酰氧基，得到苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖苷，经氢解后乙酰化，提供的2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃半乳糖。在约50°下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐在1,2-二氯乙烷中处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6-氟-d-吡喃葡萄糖，得到4 -脱氧-4-氟-或6-脱氧-6-氟-恶唑啉（5）和（11）。5和11与磷酸二苄酯在1中的反应 2-二氯乙烷分别产生α-连接的磷酸二苄基酯衍生物6和12。催化加氢6生成2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基磷酸酯（7），12催化加氢得到2-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80007-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α/β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基）二磷酸酯和尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-α-的合成d-吡喃吡喃糖基）二磷酸酯

  摘要：

  摘要在吡啶中经甲烷磺酰氯处理，将苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷转化为4-O-（甲基磺酰基）衍生物（2）。用氟离子置换2的甲基磺酰氧基，得到苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖苷，经氢解后乙酰化，提供的2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃半乳糖。在约50°下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐在1,2-二氯乙烷中处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6-氟-d-吡喃葡萄糖，得到4 -脱氧-4-氟-或6-脱氧-6-氟-恶唑啉（5）和（11）。5和11与磷酸二苄酯在1中的反应 2-二氯乙烷分别产生α-连接的磷酸二苄基酯衍生物6和12。催化加氢6生成2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基磷酸酯（7），12催化加氢得到2-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80007-7

文献信息

• Synthesis and in vitro cytotoxicity of acetylated 3-fluoro, 4-fluoro and 3,4-difluoro analogs of D-glucosamine and D-galactosamine
  作者：Štěpán Horník、Lucie Červenková Šťastná、Petra Cuřínová、Jan Sýkora、Kateřina Káňová、Roman Hrstka、Ivana Císařová、Martin Dračínský、Jindřich Karban

  DOI：10.3762/bjoc.12.75

  日期：——

  The 1-O-deacetylated 3-fluoro and 4-fluoro analogs of acetylated D-galactosamine inhibited proliferation of the human prostate cancer cell line PC-3 more than cisplatin and 5-fluorouracil (IC50 28 +/- 3 muM and 54 +/- 5 muM, respectively). CONCLUSION: A complete series of acetylated 3-fluoro, 4-fluoro and 3,4-difluoro analogs of D-glucosamine and D-galactosamine is now accessible by 1,6-anhydrohexopyranose

  背景：D-氨基葡萄糖和D-半乳糖胺的衍生物代表细胞表面聚糖成分的重要家族，其氟化类似物被用作复杂聚糖生物合成的代谢抑制剂或用作蛋白质-碳水化合物相互作用研究的探针。这项工作的重点是通过1，6-合成D-葡萄糖胺和D-半乳糖胺的乙酰化3-deoxy-3-fluoro，4-deoxy-4-fluoro和3,4-dideoxy-3,4-difluoro类似物。脱水己糖化学。此外，确定了目标化合物对所选癌细胞的细胞毒性。结果：在C-3处引入氟是通过1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖或它的4-氟类似物与DAST反应而实现的。讨论了该反应中构型的保留。通过1,6：2,3-双脱水-β-D-塔拉吡喃糖与DAST的反应或通过1,6：3,4-双脱水-2-叠氮基-β-D的氟解反应来安装C-4处的氟。 -半乳糖吡喃糖与KHF2。氨基被引入并在合成中被掩盖为叠氮化物。乙酰化D-半乳糖
• Synthesis of 4-deoxy-4-fluoro analogues of 2-acetamido-2-deoxy-d-glucose and 2-acetamido-2-deoxy-d-galactose and their effects on cellular glycosaminoglycan biosynthesis
  作者：Ali Berkin、Walter A. Szarek*、Robert Kisilevsky*

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00049-5

  日期：2000.6

  4-Deoxy-4-fluoro analogues of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose and 2-acetamido-2-deoxy-D-galactose were synthesized and evaluated as inhibitors of hepatic glycosaminoglycan biosynthesis. 2-Acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-glucopyranose (16) exhibited a reduction of [H-3]GlcN and [S-35]SO4 incorporation into hepatocyte cellular glycosaminoglycans to 12 and 18%, respectively, of the control cells, at 1.0 mM. Similarly, 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-gala (31) exhibited a reduction of [H-3]GlcN and [S-35]SO4 incorporation to 1 and 9%. respectively, of the control cells, at 1.0 mM. Unlike 16, 31 exhibited a reduction of [C-14]Leu incorporation into cellular protein to 57% of control cells, at 1.0 mM. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• THOMAS, REXFORD L.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 77-85
  作者：THOMAS, REXFORD L.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——