(4S,5R)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]heptadecanal | 366785-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]heptadecanal
• CAS: 366785-16-2
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₄
• 分子量: 553.826
• InChiKey: YLFJPRUOKQADAH-OIDHKYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]heptadecanal 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 (5S)-5-[(1R)-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]tridecyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (5S,6S)- and (5S,6R)-aza-muricatacin from an l-glutamic acid derivative

  摘要：

  A stereodivergent synthesis of threo and erythro aza-muricatacin. a non-natural aza-analogue of the bioactive annonaceous acetogenin muricatacin, is presented. The configuration of the C(5) stereocenter is controlled by diastereoselective alkylation of alpha -dibenzylamino aldehyde I or diastercoselective reduction of alpha -dibenzylamino ketone 3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00251-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(N,N-dibenzylamino)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-heptadecanol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (4S,5R)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]heptadecanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (5S,6S)- and (5S,6R)-aza-muricatacin from an l-glutamic acid derivative

  摘要：

  A stereodivergent synthesis of threo and erythro aza-muricatacin. a non-natural aza-analogue of the bioactive annonaceous acetogenin muricatacin, is presented. The configuration of the C(5) stereocenter is controlled by diastereoselective alkylation of alpha -dibenzylamino aldehyde I or diastercoselective reduction of alpha -dibenzylamino ketone 3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00251-8