(3S,4S)-4-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol | 161275-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-3-methyl-6-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-4-ol；(3S,4S)-4-methyl-1-trimethylsilylhex-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 161275-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: UDMBFMKUWYXEEM-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (3S,4S)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-6-iodo-3-methylhex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cochleamycin A

  摘要：

  Cochleamycin A (1) was synthesized in 2.4% overall yield via a 23-step linear sequence starting from 3-butene-1-ol. Key features of the synthesis include the synthesis of (2)-1,3-diene 21 via a Stille coupling of 4 and 5 and a transannular Diels-Alder reaction of macrocycle 26 to provide the complete carbon skeleton of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049331x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-crotyl γ-trimethylsilylpropargyl ether 在 (-)-sparteine 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基锂/手性双（恶唑啉）系统的不对称锂化诱导对映选择性[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  当用t-BuLi /手性双（恶唑啉）络合物诱导时，（E）-巴豆酰基炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排显示出高对映选择性（最高89％ee）和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01086-7

文献信息

• Catalytic enantioselective allylboration of propargylic aldehydes
  作者：Urmibhusan Bhakta、Erin Sullivan、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.095

  日期：2014.1

  Homoallylic propargylic alcohols are important building blocks in natural product synthesis. This moiety can be transformed into various other structures by performing other known transformations, which can in turn lead to the synthesis of biologically useful compounds. Herein, a methodology based on Lewis acid assisted Brønsted acid catalysed allylboration of propargylic aldehydes is described. A

  均烯丙基炔丙醇是天然产物合成中的重要组成部分。该部分可以通过进行其他已知的转化而转化成各种其他结构，这又可以导致生物学上有用的化合物的合成。在本文中，描述了基于路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化的炔丙基醛的烯丙基硼化的方法。已经探索了详细的优化研究，然后彻底检查了底物范围。
• ENHANCEMENT OF ERYTHRO-SELECTIVITY IN THE [2,3]-WITTIG REARRANGEMENT OF CROTYL PROPARGYL ETHER SYSTEM AND ITS USE IN THE STEREOCONTROLLED FORMAL SYNTHESIS OF (±)-OUDEMANSIN
  作者：Koichi Mikami、Ken-ichi Azuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1983.1379

  日期：1983.9.5

  The [2,3]-Wittig variant of (Z)-crotyl ether involving trimethylsilylethynyl (or 1-propynyl) group as the key substituent on the carbanion terminus exhibits an exceptionally high level of erythro-selection, and its synthetic potential is illustrated in the formal synthesis of antibiotic (±)-oudemansin.

  涉及三甲基甲硅烷基乙炔基（或 1-丙炔基）基团作为碳负离子末端关键取代基的 (Z)-巴豆基醚的 [2,3]-Wittig 变体表现出极高水平的赤型选择，其合成潜力如图所示抗生素(±)-oudemansin的正式合成。
• Confirmation of the Stereostructure of (+)-Cytostatin by Fluorous Mixture Synthesis of Four Candidate Stereoisomers
  作者：Won-Hyuk Jung、Sabrina Guyenne、Concepción Riesco-Fagundo、John Mancuso、Shuichi Nakamura、Dennis P. Curran

  DOI：10.1002/anie.200704893

  日期：2008.1.25