(4-(5-(3-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)phenethyl)-2-methoxyphenoxy)benzyl)triphenylphosphonium bromide | 1253948-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (4-(5-(3-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)phenethyl)-2-methoxyphenoxy)benzyl)triphenylphosphonium bromide
• CAS: 1253948-01-4
• 化学式: Br*C₄₈H₄₂O₅P
• 分子量: 809.736
• InChiKey: ULFBLZPATLWIMG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(5-(3-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)phenethyl)-2-methoxyphenoxy)benzyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到dehydromarchantin C dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  双双苄基衍生物通过延缓P -gp活性使耐长春新碱的KB / VCR细胞对化疗药物敏感

  摘要：

  已知P-糖蛋白（P -gp）通过充当外排泵主动将化疗药物转运出癌细胞来介导多药耐药性（MDR）。P -gp功能的抑制可能代表逆转MDR的策略之一。我们以前曾报道过，番石榴素C（MC）是一种来自地蒿的大环双联二苄基化合物，可作为抗有丝分裂剂发挥抗肿瘤活性。本研究旨在评估MC及其三种合成衍生物（MC1，MC2和MC3）对P的可能调节作用。-gp在抗VCR的KB / VCR单元中。细胞毒性试验的结果表明，在这四种化合物中，MC是KB和KB / VCR细胞中最有效的细胞增殖抑制剂，而三种MC衍生的化学物质在相同条件下几乎没有抗增殖活性。然而，在表达P -gp的MDR细胞中，对这些化合物增强VCR细胞毒性的效力的分析导致鉴定出MC2是逆转耐药性更有效的化学物质。进一步的研究表明，MC2能够降低罗丹明123的流出，进而增加KB / VCR细胞中罗丹明123和阿霉素的积累，表明MC2通过抑制P重新使细胞

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.055
• 作为产物：
  描述：

  、 三苯基膦氢溴酸盐 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(4-(5-(3-(2-formyl-6-methoxyphenoxy)phenethyl)-2-methoxyphenoxy)benzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  双双苄基衍生物通过延缓P -gp活性使耐长春新碱的KB / VCR细胞对化疗药物敏感

  摘要：

  已知P-糖蛋白（P -gp）通过充当外排泵主动将化疗药物转运出癌细胞来介导多药耐药性（MDR）。P -gp功能的抑制可能代表逆转MDR的策略之一。我们以前曾报道过，番石榴素C（MC）是一种来自地蒿的大环双联二苄基化合物，可作为抗有丝分裂剂发挥抗肿瘤活性。本研究旨在评估MC及其三种合成衍生物（MC1，MC2和MC3）对P的可能调节作用。-gp在抗VCR的KB / VCR单元中。细胞毒性试验的结果表明，在这四种化合物中，MC是KB和KB / VCR细胞中最有效的细胞增殖抑制剂，而三种MC衍生的化学物质在相同条件下几乎没有抗增殖活性。然而，在表达P -gp的MDR细胞中，对这些化合物增强VCR细胞毒性的效力的分析导致鉴定出MC2是逆转耐药性更有效的化学物质。进一步的研究表明，MC2能够降低罗丹明123的流出，进而增加KB / VCR细胞中罗丹明123和阿霉素的积累，表明MC2通过抑制P重新使细胞

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.055

文献信息

• Synthesis of macrocyclic bisbibenzyl derivatives and their anticancer effects as anti-tubulin agents
  作者：Juan Jiang、Bin Sun、Yan-yan Wang、Min Cui、Li Zhang、Chang-zhi Cui、Yan-feng Wang、Xi-gong Liu、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.004

  日期：2012.4

  Based on the core skeleton of the total synthesized bisbibenzyl marchantin C, riccardin D and plagiochin E, a series of brominated and aminomethylated derivatives of above three bisbibenzyls have been synthesized and their cytotoxic activity against KB, MCF-7 and PC3 cell lines has been preliminary evaluated. The bio-test results revealed that the brominated derivatives 21, 22, 24, 25 and 28 exhibited excellent antiproliferative activity, with IC50 value lower than their parent compounds. As a most potent microtubule depolymerization agent, compound 28 was found to arrest cells at the G(2)/M phase of the cell cycle as determined by the flow cytometry assay in PC3 cell line. The remarkable biological profile and novel structure of these bisbibenzyl derivatives make them possible as promising candidates for clinical development as chemotherapeutic agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.