tert-butyl (S)-4-((R)-1-hydroxyhexadecyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)oxazolidine-3-carboxylate | 1609453-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-((R)-1-hydroxyhexadecyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1609453-92-0
• 化学式: C₃₈H₅₉NO₆
• 分子量: 625.89
• InChiKey: OSMYVHBRPBKAEF-OIDHKYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-((R)-1-hydroxyhexadecyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的α-氨基环氧化物合成双-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了从商业N-叔-丁氧基羰基-1-丝氨酸甲酯开始的d-赤型-鞘氨醇[（2 S，3 R）-2-氨基十八烷-1,3-二醇]的全合成。该方法基于完全立体选择性地制备α-氨基环氧化物的方法，所述α-氨基环氧化物是通过用二甲基亚砜基甲基化物处理受保护的1-丝氨酸衍生物而获得的。环氧乙烷合成子的反构型与d - erythro的2-amino-1,3-diol极性头的（2 S，3 R）立体化学相符-鞘氨醇。合成方法以1-丝氨酸起始原料的初始量计，以68％的总产率提供目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo500493c
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.62h， 生成 tert-butyl (S)-4-((R)-1-hydroxyhexadecyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的α-氨基环氧化物合成双-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  描述了从商业N-叔-丁氧基羰基-1-丝氨酸甲酯开始的d-赤型-鞘氨醇[（2 S，3 R）-2-氨基十八烷-1,3-二醇]的全合成。该方法基于完全立体选择性地制备α-氨基环氧化物的方法，所述α-氨基环氧化物是通过用二甲基亚砜基甲基化物处理受保护的1-丝氨酸衍生物而获得的。环氧乙烷合成子的反构型与d - erythro的2-amino-1,3-diol极性头的（2 S，3 R）立体化学相符-鞘氨醇。合成方法以1-丝氨酸起始原料的初始量计，以68％的总产率提供目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo500493c