1,5-二环己基戊-1,4-二炔-3-醇 | 1430234-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-二环己基戊-1,4-二炔-3-醇
• 英文名称: 1,5-dicyclohexylpenta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 1430234-71-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: WKYBWMXMJWEMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二环己基戊-1,4-二炔-3-醇 在 manganese(IV) oxide 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氯苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,4-dicyclohexylbuta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Decarbonylation of Diynones via C–C Activation: Orthogonal Synthesis of Conjugated Diynes

  摘要：

  Utilization of C-C bond activation as a unique mode of reactivity for constructing C-C bonds provides new strategies for preparing important organic molecules. Development of a Rh(I)-catalyzed C-C activation of diynones to synthesize symmetrical and unsymmetrical conjugated diynes through decarbonylation is reported. This C-C cleavage strategy takes advantage of the innate reactivity of conjugated ynones without relying on any ring strain or auxiliary directing group. This alkynation method also has orthogonal properties compared to typical cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol400815y
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 1,1-dibromo-2-cyclohexylethene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以54%的产率得到1,5-二环己基戊-1,4-二炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Decarbonylation of Diynones via C–C Activation: Orthogonal Synthesis of Conjugated Diynes

  摘要：

  Utilization of C-C bond activation as a unique mode of reactivity for constructing C-C bonds provides new strategies for preparing important organic molecules. Development of a Rh(I)-catalyzed C-C activation of diynones to synthesize symmetrical and unsymmetrical conjugated diynes through decarbonylation is reported. This C-C cleavage strategy takes advantage of the innate reactivity of conjugated ynones without relying on any ring strain or auxiliary directing group. This alkynation method also has orthogonal properties compared to typical cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol400815y