1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-phenyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate | 1434057-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-phenyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(3-phenylimidazol-1-ium-1-yl)aniline;tetrafluoroborate
• CAS: 1434057-35-8
• 化学式: BF₄*C₁₇H₁₈N₃
• 分子量: 351.155
• InChiKey: WNKAFXHRVMQYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline 、 苯硼酸 在 iron(III) chloride 、 tetrafluoroboric acid 、 氟硼酸铵 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-phenyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical imidazolium salts by direct quaternization of N-substituted imidazoles using arylboronic acids

  摘要：

  咪唑盐可通过直接芳基季铵化反应方便地制备，该反应采用芳基硼酸作为原料。该方法具有对多种官能团的耐受性和优异的化学选择性，尤其适用于非对称咪唑盐的合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc00474d

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Aryl Quaternization of <i>N</i>-Substituted Imidazoles to Form Imidazolium Salts
  作者：Taiyong Lv、Zhi Wang、Jingsong You、Jingbo Lan、Ge Gao

  DOI：10.1021/jo400527r

  日期：2013.6.7

  Diaryliodonium salts are employed to directly quaternize N-substituted imidazoles by using a copper catalyst to construct aryl imidazolium salts in moderate to excellent yields. This transformation is tolerant to a broad range of functional groups and provides a straightforward, efficient, and versatile route to synthesize aryl imidazolium as well as triazolium salts, especially the unsymmetric version.