Toluene-4-sulfonic acid 2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl ester | 853193-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl ester
• CAS: 853193-64-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: ZPXARGXMHTWFTI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 咪唑 、 喹啉 、 甲醇 、 aluminium(III) triflate 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 水 、 氢气 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 109.17h， 生成 (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,4aR,7S,8S,8aS)-8-[(R)-3-(2-bromo-acetoxy)-5-hydroxy-pentyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内离子 Diels-Alder 反应中的远程不对称诱导：在 (+)-Dihydrocompactin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了 (+)-dihydrocompactin 通过分子内离子 Diels-Alder 反应进行远程立体控制的全合成。该反应通过中间体乙烯基氧碳鎓离子 (6) 进行，其构象限制导致观察到的不对称诱导。不对称感应的感觉是对比的，并且可以通过图 1 中所示的拟议反应构象来解释。

  DOI：

  10.1021/ja043506g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxane, 2,2-dimethyl-4-[2-(phenylmethoxy)ethyl]-, (4R)- 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内离子 Diels-Alder 反应中的远程不对称诱导：在 (+)-Dihydrocompactin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了 (+)-dihydrocompactin 通过分子内离子 Diels-Alder 反应进行远程立体控制的全合成。该反应通过中间体乙烯基氧碳鎓离子 (6) 进行，其构象限制导致观察到的不对称诱导。不对称感应的感觉是对比的，并且可以通过图 1 中所示的拟议反应构象来解释。

  DOI：

  10.1021/ja043506g