1-(4-methoxyphenyl)-3-methylindolin-2-one | 876337-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 876337-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YULMWJWXHUORCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  469.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methylindolin-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 acetic acid (1S)-1-(4-dimethylaminopyridin-3-yl)-2,2,2-triphenylethyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridineiron(II) chloride 、 5-苯基戊酸 、 乙基溴化镁 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水镁化作用下的铁催化还原环化：一种针对 N-杂环的模块化策略

  摘要：

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106996

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Direct C3 Alkylation of Indoles and Oxindoles
  作者：Shyam Basak、Ana Alvarez-Montoya、Laura Winfrey、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill、Alexander P. Pulis

  DOI：10.1021/acscatal.0c01141

  日期：2020.4.17

  The direct C3 alkylation of indoles and oxindoles is a challenging transformation, and only a few direct methods exist. Utilizing the underexplored ability of triaryl boranes to mediate the heterolytic cleavage of α-nitrogen C–H bonds in amines, we have developed a catalytic approach for the direct C3 alkylation of a wide range of indoles and oxindoles using amine-based alkylating agents. We also employed

  吲哚和羟吲哚的直接C3烷基化是一项具有挑战性的转化，仅存在几种直接方法。利用未开发的三芳基硼烷介导胺中α-氮C–H键的杂合裂解的能力，我们开发了一种催化方法，可使用基于胺的烷基化剂直接对多种吲哚和羟吲哚进行C3烷基化。我们还在烷基化开环级联反应中采用了这种硼烷催化的策略。
• Ionic Nucleophilic Catalysis of Chiral Ammonium Betaines for Highly Stereoselective Aldol Reaction from Oxindole-Derived Vinylic Carbonates
  作者：Daisuke Uraguchi、Kyohei Koshimoto、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja3022939

  日期：2012.4.25

  A new strategy for developing stereoselective bond-forming reactions is introduced; it takes advantage of the ionic nucleophilic catalysis of chiral ammonium betaines to utilize vinylic esters simultaneously as the enolate precursor and the acylating agent for coupling with electrophiles. Its synthetic utility is clearly demonstrated by the realization of a highly diastereo- and enantioselective aldol

  介绍了一种开发立体选择性成键反应的新策略；它利用手性甜菜碱铵的离子亲核催化作用，同时利用乙烯基酯作为烯醇化物前体和酰化剂与亲电试剂偶联。由羟吲哚衍生的乙烯基碳酸酯实现高度非对映选择性和对映选择性羟醛反应清楚地证明了其合成效用。
• NaClO-Promoted Atroposelective Couplings of 3-Substituted Indoles with Amino Acid Derivatives
  作者：Zhaojie Li、Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01638

  日期：2019.6.21

  NaClO-promoted couplings of 3-substituted indoles with chiral amino acid-based sulfonamides. A series of structurally diverse N-indole sulfonamide-based atropisomers were prepared using this established method. The stability of these structurally interesting atropisomers highly relied on the C3-substituents of indoles and side chains of amino acid derivatives.

  已经公开了基于N-吲哚磺酰胺的一类新的C-N轴向手性。这种新的轴向手性N-吲哚磺酰胺是通过NaClO促进的3-取代的吲哚与手性氨基酸基磺酰胺的偶联而构建的。使用该既定方法制备了一系列结构多样的基于N-吲哚磺酰胺的阻转异构体。这些结构上令人感兴趣的阻转异构体的稳定性高度依赖于吲哚的C 3-取代基和氨基酸衍生物的侧链。
• GEM-DISUBSTITUTED PYRROLIDINES, PIPERAZINES, AND DIAZEPANES, AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：EP3699173A1

  公开（公告）日：2020-08-26

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文介绍了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的对映选择性芳基化和乙烯基化反应。介绍了各种亲电体和配体的使用情况，结果是以良好的产率（高达 91% 的产率）和较高的对映选择性（高达 97% ee）构建了 α 季中心。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective α-Arylation and α-Vinylation of Oxindoles Facilitated by an Axially Chiral P-Stereogenic Ligand
  作者：Alexander M. Taylor、Ryan A. Altman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja903880q

  日期：2009.7.29

  The enantioselective alpha-arylation and alpha-vinylation of oxindoles catalyzed by Pd and a biarylmonophosphine ligand with both axial and phosphorus-based chirogenicity is reported. The resultant quaternary carbon stereocenters are formed in high enantiomeric excess and the conditions tolerate a range of substitution on both the oxindole and the aryl/vinyl coupling partners.