5-{3-[1-(2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl)-cyclopropyl]-2-oxo-propionylamino}-phthalide | 600730-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-{3-[1-(2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl)-cyclopropyl]-2-oxo-propionylamino}-phthalide
• 英文别名: 5-{3-[1-(2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl)-cyclopropyl]-2-oxopropionylamino}phthalide；3-[1-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl]-2-oxo-N-(1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)propanamide
• CAS: 600730-95-8
• 化学式: C₂₁H₁₅F₄NO₄
• 分子量: 421.348
• InChiKey: HFGMGBZNAPPXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{3-[1-(2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl)-cyclopropyl]-2-oxo-propionylamino}-phthalide 、 乙炔基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-5-{2-ethinyl-2-hydroxy-3-[1-(2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl)-cyclopropyl]-propionylamino}phthalide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/136462

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基苯酞 、 3-[1-(2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl)-cyclopropyl]-2-oxo-propionic acid chloride 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-{3-[1-(2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl)-cyclopropyl]-2-oxo-propionylamino}-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Non-steroidal progesting

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的非甾体孕酮类似物，其中R1和R2分别为—H或—F，R3为—CH3或—CF3，Ar为2或其药物可接受的衍生物或类似物。这些孕酮类似物适用于在不同的靶组织中选择性调节孕激素受体介导的效应，特别是在子宫组织与乳腺组织中。因此，本发明的孕酮类似物，可选配雌激素，可用于避孕（特别是在无雌激素口服避孕药中）、激素替代疗法和治疗妇科疾病。本发明还涉及在不同的靶组织或器官中选择性调节孕激素受体介导的效应的方法。

  公开号：

  US20030232824A1
• 作为试剂：
  描述：

  氯化亚砜 、 3-[1-(2-Fluoro-5-trifluoromethylphenyl)-cyclopropyl]-2-oxo-propionic acid 、 5-氨基苯酞 、 盐酸 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 异丙醚 、 5-{3-[1-(2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl)-cyclopropyl]-2-oxo-propionylamino}-phthalide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-{3-[1-(2-fluoro-5-trifluoromethylphenyl)-cyclopropyl]-2-oxo-propionylamino}-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Non-steroidal progesting

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的非甾体孕激素，其中R1和R2分别是—H或—F，R3是—CH3或—CF3，Ar是或其药学上可接受的衍生物或类似物。这些孕激素适用于在不同的靶组织中选择性调节孕激素受体介导的效应，特别是在子宫组织与乳腺组织中。因此，本发明的孕激素，可选配合雌激素使用，可用于避孕（特别是在不含雌激素的口服避孕药中）、激素替代疗法和妇科疾病的治疗。本发明还涉及在不同的靶组织或器官中选择性调节孕激素受体介导的效应的方法。

  公开号：

  US07388006B2

文献信息

• 5- 2-hydroxy-3-[1-(3-trifluoromethylphenyl)-cyclopropyl]-propionylamino -phtalide and 6- 2-hydroxy-3-[1-(3-trifluoromethylphenyl)-cyclopropyl]-propionylamino -4-methyl-2,3-benzoxazin-1-one derivatives with progesterone receptor modulating activity for use in fertility control, hormone replacement therapy and the treatment of gynecological disorders
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1344776A1

  公开（公告）日：2003-09-17

  The present invention relates to non-steroidal progestins of the general formula (I) wherein R1 and R2 are independently of each other -H or -F, R3 is -CH3 or -CF3, and Ar is or a pharmaceutically acceptable derivative or analogue thereof. These progestins are suitable for selectively modulating progesterone receptor mediated effects in different target tissues, particularly in uterine tissue versus breast tissue. Therefore, the progestins of the present invention, optionally in combination with estrogens, may be used for contraception, hormone replacement therapy and the treatment of gynecological disorders. The present invention furthermore relates to methods for selectively modulating progesterone receptor mediated effects in different target tissues or organs.

  本发明涉及通式（I）的非类固醇孕激素，其中R1和R2独立地为-H或-F，R3为-CH3或-CF3，而Ar为或其药物可接受的衍生物或类似物。这些孕激素适用于在不同的靶组织中选择性调节孕激素受体介导的效应，特别是在子宫组织与乳腺组织中。因此，本发明的孕激素，可选择性与雌激素联合使用，可用于避孕、激素替代疗法以及妇科疾病的治疗。本发明还涉及在不同的靶组织或器官中选择性调节孕激素受体介导的效应的方法。
• Nonsteroidal progesterone receptor modulators
  申请人：Schmees Norbert

  公开号：US20070142464A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  This invention relates to nonsteroidal progesterone receptor modulators of general formula I, a process for their production, the use of progesterone receptor modulators for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds. The compounds according to the invention are suitable for therapy and prophylaxis of gynecological diseases, such as endometriosis, leiomyomas of the uterus, dysfunctional bleeding and dysmenorrhea, as well as for the therapy and prophylaxis of hormone-dependent tumors and for use for female birth control as well as for hormone replacement therapy.

  本发明涉及通式I的非甾体孕激素受体调节剂，其生产过程，孕激素受体调节剂用于制备制药剂，以及包含这些化合物的制药组合物。根据本发明的化合物适用于治疗和预防妇科疾病，如子宫内膜异位症、子宫平滑肌瘤、功能性出血和痛经，以及治疗和预防激素依赖性肿瘤，以及用于女性避孕和激素替代治疗。
• 5-(2-HYDROXY-3-'1-(3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-CYCLOPROPL!-PROPIONYLAMINO)-PHTALIDE AND RELATED COMPOUNDS WITH PROGESTERONE RECEPTOR MODULATING ACTIVITY FOR USE IN FERTILITY CONTROL AND HORMONE REPLACEMENT THERAPY
  申请人：Schering AG

  公开号：EP1482925A1

  公开（公告）日：2004-12-08
• 5-(2-HYDROXY-3-'1-(3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)-CYCLOPROPL]-PROPIONYLAMINO)-PHTALIDE AND RELATED COMPOUNDS WITH PROGESTERONE RECEPTOR MODULATING ACTIVITY FOR USE IN FERTILITY CONTROL AND HORMONE REPLACEMENT THERAPY
  申请人：Schering AG

  公开号：EP1482925B1

  公开（公告）日：2007-01-17
• BENZOFURANONE DERIVATIVES AS NONSTEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1899315A1

  公开（公告）日：2008-03-19