(3S,6R)-6-[(S)-1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 147720-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-6-[(S)-1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,6R)-6-[(1S)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-3-methyloxan-2-one
• CAS: 147720-39-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: GWMUZQYPNFIVIT-OIMYEHSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride 、 (3S,6R)-6-[(S)-1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 三氟甲磺酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00107a018
• 作为产物：
  描述：

  (25R) furost-5-en-3β-acetoxy 26-ol 在 Jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,6R)-6-[(S)-1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of osladin based on an activation relay process

  摘要：

  An efficient five-step formal synthesis of osladin by utilizing the intact skeleton of diosgenin acetate is reported. Key features of this study include an unprecedented reductive opening of E-ring in steroidal sapogenin to give 22S-5, and an activation relay process for selective breakage of C16-O bond in furostanol to deliver 22R-17. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.101

文献信息

• Divergent Synthesis of Solanidine and 22-<i>epi</i>-Solanidine
  作者：Ling-Li Hou、Yong Shi、Zhi-Dan Zhang、Jing-Jing Wu、Qing-Xiong Yang、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01133

  日期：2017.7.21

  reaction, and an imine reduction/intramolecular aminolysis process. To address the epimerization issue during Schmidt reaction, an improved synthesis was developed, which also led to a synthesis of 22-epi-solanidine. In this synthesis, selective transformation of azido lactone to azido diol and amino diol was realized through a reduction relay tactic. The azido diol was transformed to solanidine via

  描述了由25 R-配置的薯os皂苷元乙酸酯合成茄碱和22-表-茄嘌呤，两种25 S天然甾体生物碱的发散性合成。最初，茄碱是通过一系列转化合成的，包括呋喃斯坦26-酸的级联环转换过程，受六元内酯环构象控制的C25差向异构化，分子内Schmidt反应以及亚胺还原/分子内氨解过程。为了解决施密特反应过程中的差向异构问题，开发了一种改进的合成方法，该方法还导致合成22-表位异构体-茄啶。在该合成中，通过还原中继策略实现了叠氮基内酯选择性转化为叠氮基二醇和氨基二醇。叠氮基二醇通过分子内Schmidt反应/ N-烷基化/还原过程被转化为茄啶，并且通过分子内双N-烷基化过程被转化为22-外延-茄啶。