(25R) furost-5-en-3β-acetoxy 26-ol | 439917-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R) furost-5-en-3β-acetoxy 26-ol
• 英文别名: [(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl] acetate
• CAS: 439917-15-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: ZCQWMJYIRISIPW-RTLWQQEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.3-108.6 °C
• 沸点：
  547.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R) furost-5-en-3β-acetoxy 26-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于互补的多个氢键的超分子前药胶束作为血栓形成治疗的药物输送平台†

  摘要：

  为提高血栓形成治疗的效果，成功设计并合成了由薯os皂苷元衍生物（茶碱-薯s皂苷元）和尿嘧啶封端的聚乙二醇（PEG-U）组成的两亲性超分子前药。前药可以自组装成胶束，不仅增加了药物的溶解度，而且延长了全身循环。出血时间测定证实，与体内薯di皂苷元相比，胶束具有更好的抗血栓形成活性，而体外血小板聚集测定得到了相同的结果。通过MTT测定针对LO2 / HK-2细胞和小鼠的急性毒性研究证实了超分子共聚物胶束的低细胞毒性。基于这些结果，超分子前药胶束是血栓形成治疗的非常有前途的候选物。

  DOI：

  10.1039/c6ra11110f
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (25R) furost-5-en-3β-acetoxy 26-ol
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗人肝癌HepG2细胞增殖活性的新型薯蓣皂苷元-苯甲酸芥子杂化物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 为了发现具有抗肿瘤活性的新先导化合物，在本研究中，天然薯蓣皂苷元与报道的苯甲酸芥子药效团杂交。然后在三种肿瘤细胞（HepG2、MCF-7 和 HeLa）以及正常 GES-1 细胞中评估所得新合成的杂种（8-10、14a - 14f和15a - 15f ）的体外细胞毒性。其中，14f对HepG2细胞具有最潜在的抗增殖活性，其IC 50值为2.26 µM，比薯蓣皂苷元（IC 50= 32.63 µM）。此外，它对 GES-1 细胞表现出较弱的细胞毒性 (IC 50  > 100 µM)，因此在正常细胞和肿瘤细胞之间表现出良好的抗增殖选择性。此外，14f可诱导HepG2细胞G0/G1期阻滞和凋亡。从机制的角度来看，14f调节细胞周期相关蛋白（CDK2、CDK4、CDK6、cyclin D1 和 cyclin E1）以及线粒体凋亡通路相关蛋白（Bax、Bcl-2、caspase 9 和 caspase

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2070161

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Steroidal Glycoconjugates as Potential Antiproliferative Agents
  作者：Zhichao Du、Guolong Li、Haixia Ge、Xiaoyang Zhou、Jian Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202000966

  日期：2021.5.6

  was confirmed by crystal X‐ray diffraction. The compounds′ cytotoxicity on five human cancer cell lines was evaluated using a Cell Counting Kit‐8 assay, and structure–activity relationships (SAR) are discussed. 2‐deoxy‐d‐glucoside 5 k displayed the most potent antiproliferative activities against HepG2 cells with an IC50 value of 1.5 μM. Further pharmacological experiments on compound 5 k on HepG2

  为了系统地评估新糖基化对类固醇抗癌活性和选择性的影响，根据新糖基化方法设计并合成了薯蓣皂苷元、孕烯醇酮、脱氢表雄酮和雌酮四个系列的新糖苷。所有产物的结构均通过 NMR 分析阐明，C20-MeON-孕烯醇酮的立体化学通过晶体 X 射线衍射证实。使用细胞计数试剂盒-8 测定法评估了化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构活性关系 (SAR)。2-脱氧d葡糖苷为5K显示对HepG2细胞的最有效的抗增殖活性，其IC 50值为 1.5 μM。化合物5k在 HepG2 细胞上的进一步药理实验表明，它可以在 G0/G1 期引起形态变化和细胞周期停滞，然后诱导细胞凋亡，这可能与高迁移率组 Box 1 的表达增强有关。 HMGB1)。总之，这些发现证明类固醇的新糖基化可能是发现潜在抗增殖剂的有前途的策略。
• Synthesis of Dihydrodiosgenin Glycosides as Mimetics of Bidesmosidic Steroidal Saponins
  作者：René Suhr、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200300290

  日期：2003.10

  subjected to DMTST-mediated glucosylation for the synthesis of the chacotriose-substituted compound 3. For a selective 2,4-di-rhamnosylation of the dihydrodiosgenin glucopyranoside, differentiation of the glucose OH groups was achieved by selective benzoylation with 1-(benzoyloxy)benzotriazole. Reaction of the 3,6-di-O-benzoate 32 with the perbenzoylated ethyl thiorhamnopyranoside donor 15 gave the 2

  这项工作的重点是双糖苷皂苷模拟物的合成。因此，通过还原 22-(半) 缩醛而不同于天然化合物的二氢薯蓣皂苷元衍生物用作糖基受体。在初步研究中，合成了二氢薯蓣皂苷元 16、17 和 19 以及三糖 22。受体 10 和 14 进行 DMTST 介导的葡萄糖基化，以合成 chacotriose 取代的化合物 3。对于二氢薯蓣苷元吡喃葡萄糖苷的选择性 2,4-二鼠李糖基化，葡萄糖 OH 基团的分化通过选择性苯甲酰化与1-(苯甲酰氧基)苯并三唑。3,6-二-O-苯甲酸酯32与过苯甲酰化乙基硫代鼠李糖苷供体15的反应得到2,4-二-鼠李糖化化合物33以及单鼠李糖化衍生物。
• An improved synthesis of pennogenin
  作者：Ran Gao、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.009

  日期：2019.3

  An improved synthesis of pennogenin, a bioactive component of Chinese herb “Chonglou” (Paris), is described. A ring-switching process opened the ring E of diosgenin and allowed the use of a hydroxyl-directed diboration/oxidation to introduce C17α-OH, hence eliminating the use of OsO4. This strategy might be rendered to synthesize similar steroids with C17α-OH.

  描述了一种改善pennogenin的合成方法，pennogenin是中草药“ Chonglou”（巴黎）的一种生物活性成分。环转换过程打开薯os皂苷元的环E，并允许使用羟基定向的硼氢化/氧化引入C17α-OH，从而消除了OsO 4的使用。可以提出这种策略来用C17α-OH合成相似的类固醇。
• Synthesis and anti–tumour, immunomodulating activity of diosgenin and tigogenin conjugates
  作者：O. Michalak、P. Krzeczyński、M. Cieślak、P. Cmoch、M. Cybulski、K. Królewska-Golińska、J. Kaźmierczak-Barańska、B. Trzaskowski、K. Ostrowska

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2019.105573

  日期：2020.4

  A series of novel diosgenin (DSG) and tigogenin (TGG) derivatives with diosgenin or tigogenin steroid aglycons linked to levulinic and 3,4-dihydroxycinnamic acids, dipeptides and various amino acids by an ester bond at the C3-oxygen atom of the steroid skeleton has been synthesized. Diosgenyl esters have been prepared by an esterification reaction (DCC/DMAP) of diosgenin with the corresponding acids

  一系列新的薯os皂甙元（DSG）和豆薯ogen皂甙元（TGG）衍生物，其中薯皂甙元或豆薯ogen甙元的甾类糖苷配基通过甾体骨架的C3-氧原子上的酯键与乙酰丙酸和3,4-二羟基肉桂酸，二肽和各种氨基酸连接已经合成。通过将薯os皂苷元与相应的酸进行酯化反应（DCC / DMAP），可以制备出薯os酸酯。已经对所有类似物在体外针对癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231，PC-3）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的抗增殖特性进行了评估。该系列的最佳代表Analogue2c（TGG的1-丝氨酸衍生物）显示IC50为1.5μM（MCF-7），并通过激活caspase-3 / 7诱导MCF-7凋亡。通过检查六种合成类似物对人类免疫系统功能必需的细胞因子基因（IL-1，IL-4，IL-10，IL-12和TNF-α）表达的影响，确定了其免疫调节特性。 。生物学评估表明，在脂多糖（LPS）刺激后，新化合物
• Synthesis of Demissidine and Solanidine
  作者：Zhi-Dan Zhang、Yong Shi、Jing-Jing Wu、Jing-Rong Lin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01320

  日期：2016.6.17

  Demissidine and solanidine, two steroidal alkaloids, are synthesized in eight steps from tigogenin acetate and diosgenin acetate, respectively, which involve the replacement of three C–O bonds with C–N bonds. Key transformations include a cascade ring-switching process of furostan-26-acid, an epimerization of C25, an intramolecular Schmidt reaction, and an imine reduction/intramolecular aminolysis process

  分别由乙酸tigogenin和乙酸薯os皂素通过八个步骤合成了两个甾体生物碱Demissidine和solanidine，这涉及用C-N键替换三个C-O键。关键的转化包括呋喃斯坦26-酸的级联环转换过程，C25的差向异构化，分子内Schmidt反应以及亚胺还原/分子内氨解过程。