(E)-benzyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1446211-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: (E)-benzyl4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate；benzyl (E)-4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1446211-49-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: BFNRXVZETXQUTA-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 、 (E)-benzyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 trans-perhydroindolic acid 、 2-氯苯甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到benzyl 2-hydroxy-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-过氢吲哚酸的合成及其在醛与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺反应中的应用

  摘要：

  （2 S，3 aR，7 aS）-全氢吲哚酸是合成trandolapril的关键中间体，及其反式异构体也很容易制备。这些脯氨酸样分子是在于它们含有一个刚性的双环结构独特，具有两个氢原子的反式在桥头碳原子上彼此连接。这些分子已成功用作醛酯与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺·迈克尔加成/环化反应中的手性有机催化剂。它们被证明具有出色的催化性能，可以合成多取代，对映异构体富集的半缩醛酯。在最佳条件下（使用10 mol％的催化剂负载），检查了一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯，分别具有高达99％的de，ee和收率。另外，对映体富集的半缩醛酯可以容易地转化为其相应的生物活性吡喃并[2,3- b ]吡喃（具有多取代的双环骨架）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200456