ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]acetate | 94324-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]acetate
• 英文别名: (3aR,4S,6S,6aS)-ethyl 4,5,6,6a-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxole-4-acetate；ethyl 2-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]acetate；(3aR,4R,6S,6aS)-ethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxole-4-acetate；(3aR,4ξ,6S,6aS)-ethyl 4,5,6,6a-tetrahydro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxole-4-acetate
• CAS: 94324-31-9；94424-51-8；119906-33-1；119906-34-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: DWCAXWAYCKHRKA-WSCRGHCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 acid resin (Amberlyst 15) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 121.75h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-ethyl 4-(2,4-dioxo-3H-pyrimidin-1-yl)-2,3-dihydroxycyclopentane-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的合成：（–）-5'-同核霉素及其类似物的制备

  摘要：

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。

  DOI：

  10.1039/p19880002927