(1R,2R,3S,4R)-ethyl 4-(2,4-dioxo-3H-pyrimidin-1-yl)-2,3-dihydroxycyclopentane-1-acetate | 119833-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-ethyl 4-(2,4-dioxo-3H-pyrimidin-1-yl)-2,3-dihydroxycyclopentane-1-acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,2R,3S,4R)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl]acetate
• CAS: 119833-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: XVHUTPBIPWBSSE-VNOQCFOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  121.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aS)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid ethyl ester 在 acid resin (Amberlyst 15) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-ethyl 4-(2,4-dioxo-3H-pyrimidin-1-yl)-2,3-dihydroxycyclopentane-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的合成：（–）-5'-同核霉素及其类似物的制备

  摘要：

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。

  DOI：

  10.1039/p19880002927

文献信息

• JONES, MARTIN F.;ROBERTS, STANLEY M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2927-2932
  作者：JONES, MARTIN F.、ROBERTS, STANLEY M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of carbocyclic nucleosides: preparation of (–)-5′-homoaristeromycin and analogues
  作者：Martin F. Jones、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19880002927

  日期：——

  Optically pure 5′-homoaristeromycin has been prepared from (L)-ribonolactone using an intramolecular radical cyclisation process to form the five-membered carbocyclic ring with subsequent displacement of a triflate group using a substituted purine to introduce the base moiety.

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。