3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionaldehyde | 162523-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionaldehyde
• CAS: 162523-77-5
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆
• 分子量: 580.721
• InChiKey: HOYOONVTUYJMPV-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionaldehyde 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.67h， 生成 (S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-5-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型糖肽杂交体的设计和合成：通过立体选择性“乙酸酯”曼尼希反应作为关键战略要素的 C-连接糖基 β-氨基酸

  摘要：

  一种新型的糖-氨基酸杂交体，它由一个糖单元（葡萄糖、半乳糖或吡喃甘露糖）通过 C-糖苷键连接到 α-未取代的 β-氨基酸单元的 β-位，被表达。据推测，这些新化合物或由其衍生的寡聚肽可能具有 β-氨基酸寡聚体的结构特征以及 C-糖苷对水解的化学和酶抗性。该合成策略基于手性乙酸烯醇酯等价物与衍生自相应糖-C-糖苷醛的α-酰胺砜之间的新曼尼希型反应。虽然糖-C-糖苷醛伴侣是通过对已知糖前体的成熟转化制备的，以(1R)-endo-2-乙酰异冰片醇3衍生的烯醇锂为关键元素。这种曼尼希方法进行了基本上完美的非对映控制，导致新的 β-氨基羰基加合物以良好的收率。此外，通过用硝酸铈铵 (CAN) 进行氧化处理，可以顺利进行樟脑助剂的裂解。互补地，β-氨基羰基曼尼希加合物与α-或β-氨基酸残基的直接肽型偶联和随后的CAN促进辅助分离产生带有含糖脂肪族侧链的二肽片段，并且是一个过程可以迭代。还提供了基于实验

  DOI：

  10.1021/ja026250s
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-(3'-hydroxypropyl)-α-D-glucopyranose 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 反应 2.25h， 以78.05%的产率得到3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖缀合的铂（IV）复合物作为肿瘤靶向剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了针对肿瘤特异性葡萄糖转运蛋白（GLUT）的一系列新的葡萄糖偶联的Pt（IV）复合物，并评估了它们的抗癌活性。所有六种化合物，即A1-A6，都表现出增加的细胞毒性，几乎比奥沙利铂对MCF-7细胞高六倍。这些Pt（IV）复合物可以还原释放Pt（II）复合物，并导致肿瘤细胞死亡。同时，与顺铂（5.25μM）和奥沙利铂（8.34μM）相比，糖基化的Pt（IV）复合物（30.21-91.33μM）显示出比正常LO2细胞更低的细胞毒性。phlorizin作为GLUTs抑制剂的干预增加了糖基化的Pt（IV）复合物的IC50值，从而表明了潜在的GLUT转运能力。将葡萄糖部分引入Pt（IV）配合物可以有效地增强Pt细胞的摄取和DNA平台化。结果表明，葡萄糖缀合的Pt（IV）复合物作为新的抗癌药具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.006

文献信息

• Strategies for the Synthesis of C-disaccharides containing D and L sugars
  作者：Robert W. Armstrong、Daniel P. Sutherlin

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80107-x

  日期：1994.10

  The osmylation of C-1 homologated diene ester monosaccharides readily affords C-disaccharides of diverse but predictable stereochemistry. As an example, D-glu-α(1,6)-D-gal (3), D-glu-α(1,6)-L-gal (4), D-glu-α(1,6)-D-ido (10), and (10), and D-glu-α(1,6)-L-ido (11) were synthesized from a single precursor.

  C-1同源二烯酯单糖的渗透作用可轻松提供多样但可预测的立体化学的C-二糖。例如，D-glu-α（1,6）-D-gal（3），D-glu-α（1,6）-L-gal（4），D-glu-α（1,6）从单个前体合成-D-ido（10）和（10），以及D-glu-α（1,6）-L-ido（11）。