buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylic acid | 488-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: butadiene-2,3-dicarboxylic acid；2,3-dicarboxy-1,3-butadiene；Fulgenic acid；2,3-Dicarboxy-buta-1,3-dien；Butadien-2,3-dicarbonsaeure；Buta-2,3-diensaeure；2,3-Methylenesuccinic acid；2,3-dimethylidenebutanedioic acid
• CAS: 488-20-0
• 化学式: C₆H₆O₄
• mdl: MFCD02181107
• 分子量: 142.111
• InChiKey: PQGVRLYVSSROJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 cobalt(II) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 42.92h， 生成 4-甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12作用机理

  摘要：

  介绍了一种新的重排反应，作为将甲基衣康酸（III）重排为α-亚甲基戊二酸（IV）的模型，这是三种酶催化的辅酶B 12依赖性碳骨架重排之一，其机理一直是引起困惑的原因。很多年。新模型的主要特征是将底物甲基衣康酸直接附着到维生素B 12的钴原子上。这是通过使丁二烯2,3-脱羧酸与氢溴酸反应生成溴甲基衣康酸（VIII）来完成的。使用两摩尔的氢溴酸产生双-2，3-（溴甲基）琥珀酸（IX）。一溴化物VIII与维生素B 12s的反应不能产生所需的碳-钴键合的加合物。相反，形成内酯ηa-亚甲基-γ丁内酯-β-羧酸（X）。因此，酯，溴甲基衣康酸二甲酯（XIa）与维生素B 12s反应，得到碳-钴键合的加合物XIIa。双-三甲基甲硅烷基溴甲基衣康酸酯与维生素B 12s反应时未生成加合物，但双-四氢吡喃基溴甲基衣康酸酯（XIb）的确产生了加合物XIIb。钴胺素XIIb酯在室温，水溶液，pH 8和黑暗中-在生物化

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82432-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dicyano-2,3-butanediol 在 sodium hydroxide 、 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bailey et at.,W.J., Journal of Organic Chemistry, 1963, vol. 28, p. 828 - 831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ESTERS OF AMINO CARBOXYLIC ACIDS AND A PROCESS TO PREPARE THEM
  申请人：NOURYON CHEMICALS INTERNATIONAL B.V.

  公开号：US20210198182A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  A process to prepare an amine-functional ester of an amino carboxylic acid includes the step of reacting a polyol of the formula (I) HO-A-OH  (I) where A is a carbon chain with about 2 to about 36 carbon atoms that is aliphatic linear or branched, saturated or unsaturated, or aromatic, or CH 2 CH(OH)CH 2 , CH 2 C(CH 2 OH) 2 CH 2 , CH 2 C(CH 2 OH)(CH 3 )CH 2 , CH 2 C(CH 2 OH)(CH 2 CH 3 )CH 2 , p-tetrahydrofuran, erythritol or an ester of di- or tricarboxylic acids with ethylene or propylene glycol, and wherein A can optionally be alkoxylated or reacted with hydroxy carboxylic acids, with an aminocarboxylic acid of formula II or its cyclic amide of the formula III, where m is an integer of about 1 to about 8 in formula II and about 3 to about 8 in formula III, each R independently is hydrogen or a C1-C4 alkyl group, or CH 2 CH 2 COOH, or CH 2 COOH, or (CH 2 ) 4 NH 2 , in the presence of a Brønsted-Lowry acid.

  制备氨基羧酸酯的过程包括以下步骤：将具有以下式(I)的多元醇与式(II)的氨基羧酸或其环状酰胺的反应，其中在式(I)中，A是一个碳链，含有大约2至大约36个碳原子，可以是脂肪族的直链或支链、饱和或不饱和、芳香族，或CH2CH(OH)CH2、CH2C(CH2OH)2CH2、CH2C(CH2OH)(CH3)CH2、CH2C(CH2OH)(CH2CH3)CH2、对四氢呋喃、赤藓醇或二酸或三酸酯与乙二醇或丙二醇的酯，其中A可以选择性地与烷氧基化或与羟基羧酸反应，在Brønsted-Lowry酸存在下进行。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE RAF
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2010078408A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides compounds of formula (I) useful as inhibitors of Raf protein kinase. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating Raf -mediated diseases.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用作Raf蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了这些化合物的组合物，以及治疗Raf介导疾病的方法。
• Triptycene analogs
  申请人：——

  公开号：US20020091163A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  This invention provides analogs of triptycene which are useful as anticancer drugs, as well as for other uses. The potency of these compounds is in a similar magnitude as daunomycin, a currently used anticancer drug. Each compound of the invention produces one or more desired effects (blocking nucleoside transport, inhibiting nucleic acid or protein syntheses, decreasing the proliferation and viability of cancer cells, inducing DNA fragmentation or retaining their effectiveness against multidrug-resistant tumor cells).

  这项发明提供了三苯乙烯的类似物，可用作抗癌药物，以及其他用途。这些化合物的效力与目前使用的抗癌药达诺霉素相当。该发明的每种化合物都产生一个或多个期望的效果（阻断核苷酸转运、抑制核酸或蛋白质合成、降低癌细胞的增殖和存活能力、诱导DNA断裂或保持其对多药耐药肿瘤细胞的有效性）。
• Double asymmetric hydrogenation of conjugated dienes catalysed by ruthenium binap complexes
  作者：Hitoshi Muramatsu、Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Masahiko Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1039/c39890000769

  日期：——

  Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylic acid is smoothly hydrogenated in the presence of a ruthenium–(R)-binap complex as a catalyst via two consecutive 1,2-hydrogen additions, giving rise to (S,S)-2,3-dimethylsuccinic acid with 98% diastereoisomeric excess and 96% enantiomeric excess.

  丁-1,3-二烯-2,3-二羧酸被平稳地在钌（的存在下氢化- [R）-BINAP络合物作为催化剂通过两个连续的1,2-氢的添加，从而产生（小号，小号）-2,3-二甲基琥珀酸，其非对映异构体过量为98％，对映异构体过量为96％。
• Mechanism‐Based Inactivation of Coenzyme B ₁₂ ‐Dependent 2‐Methyleneglutarate Mutase by ( <i>Z</i> )‐Glutaconate and Buta‐1,3‐diene‐2,3‐dicarboxylate
  作者：Wolfgang Buckel、Antonio J. Pierik、Sandra Plett、Ashraf Alhapel、Diana Suarez、Shang‐min Tu、Bernard T. Golding

  DOI：10.1002/ejic.200600405

  日期：2006.9

  (E)-glutaconate, each induced homolysis of the Co–C bond of coenzyme B12 to afford cob(II)alamin and the 5′-deoxyadenosyl radical. The latter probably added to the double bond in (Z)-glutaconate and one of the double bonds in buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate to afford a corresponding “radical adduct”. The formation of new radicals and cob(II)alamin was diagnosed by UV/Visible and EPR spectroscopy. (Z)-Glutaconate

  在全 2-亚甲基戊二酸变位酶存在下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 和 (Z)-glutaconate [(Z)-pent-2-ene-1,5-dicarboxylate]，但不存在 ( E)-戊二酸，各自诱导辅酶 B12 的 Co-C 键的均裂，以提供 cob(II) 氨基丙酸和 5'-脱氧腺苷自由基。后者可能添加到 (Z)-戊二酸中的双键和 buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 中的双键之一，以提供相应的“自由基加合物”。通过紫外/可见光和 EPR 光谱诊断新自由基和 cob (II) alamin 的形成。(Z)-Glutaconate 迅速灭活变位酶，形成 aquocobalamin，这可能是通过电子从 cob(II)alamin 转移到自由基加合物而获得的。相比之下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate